Трибутилкалаен хидрид

Трибутилкалаен хидриде органокалаено съединение със състав (C4H9)3SnH, безцветна течност. Използва се в органичния синтез като радикален реагент и редуциращ агент.

като

СъкращенияBu3SnH, TBTHТрадиционни именатрибутилстананChem. формулаC12H28Snсъстояниебезцветна течностМоларна маса291.11 g/molПлътност1,082 g/cm³Т. кип.80◦C (0,4 mmHg)T. rev.40 ℃CAS номер688-73-3PubChem5948ChemSpider5734EINECS номер211-704-4ЧЕБИ27086банка за лекарстваDB08601H-фразиH226, H301, H312, H315, H319, H372, H410P-фразиP273-P280-P301+P310, P305+P351+P338, P314, P501GHS пиктограмиДанните се основават на стандартни условия (25 ℃, 100 kPa), освен ако не е отбелязано друго.

Съдържание

Трибутилкалаен хидрид може да се получи чрез редукция на трибутилкалаен оксид с хидросилоксан. Реагентът може също да бъде синтезиранin situчрез действието на натриев борохидрид или триетилсилан върху трибутилкалаен хлорид [1] [2] .

Основният примес в реагента е трибутилкалаен оксид (Bu3Sn)2O, който се появява в резултат на окисление. Чистотата на реагента може да се определи обемно с помощта на дихлороцетна киселина или чрез инфрачервена спектроскопия [2] .

Трибутилкалаен хидрид е силно разтворим във всички органични разтворители [2] .

хидридтрибутилкалаят се използва в органичния синтез като радикален реагент, източник на радикали Bu3Sn·. Връзката Sn–H в това съединение е ковалентна и може лесно да се разруши хомолитично чрез нагряване или осветление. Азобисизобутиронитрил (AIBN) може да се използва като радикален инициатор. След това радикалите, получени от трибутилкалаен хидрид, могат да влязат в следните реакции:

  • отделяне на атоми или групи от атоми;
  • привързаност към множество връзки;
  • реакции на хомолитично заместване [2] .

Едно от най-честите приложения на трибутилкалаен хидрид в органичния синтез е заместването на халогени (с изключение на флуор) с водород [2] .

Трибутилкалаен хидрид е дразнещ. Освен това калаените съединения са токсични и трябва да се работи внимателно и на течение. Реагентът трябва да се съхранява в тъмни стъклени бутилки, като се избягва контакт със светлина и въздух. По време на съхранение в съда може да има свръхналягане [2] .