2 Геометрия на простите молекули

Въпреки това, вече в пентана е необходимо да се вземе предвид въртенето около две "вътрешни" връзки C-C. Тъй като молекулите стават по-сложни, броят на възможните конформации се увеличава и тяхното графично представяне става сложно.

2.2 Алкени. Геометрична (цис-, транс-) изомерия, конфигурации

Важно следствие от твърдостта на двойната връзка (отсъствието на ротация около нея) е съществуването на геометрични изомери.

Геометричната или цис-, транс-изомерията се дължи на различното разположение на неравномерните заместители спрямо двойната връзка.

Най-простият пример са бутен-2 изомерите:

като

Геометричните изомери имат един и същ ред на химично свързване на атомите, различавайки се по тяхното пространствено разположение и конфигурация. Тази разлика създава разлика както във физичните, така и в химичните свойства; Цис-транс изомерите обикновено се различават значително по своите физични свойства. Например, диполният момент на транс-дихлоретилен CHCl = CHCl е равен на нула, тъй като C-Cl диполите са насочени в противоположни посоки и взаимно се компенсират; в същото време диполният момент на цис изомера е 1,89 D. Тази разлика може да се използва за установяване на конфигурацията. цис-транс изомерите имат различни точки на топене (обикновено точката на топене на транс изомера е по-висока), точки на кипене, индекси на пречупване и плътности (обикновено по-високи за изомера с голям диполен момент), киселинност, ултравиолетови, инфрачервени и ЯМР спектри и др.

В случай на бутен-2 ​​CH3

CH = CH3 и други етилени с въглеродни заместители, като кротонова киселина CH3CH = CHCOOH, транс изомерът е по-стабилен от цис изомера. Това вероятно се дължи на пространствени фактори.

Определено разположение на атомите в пространството, което води до наличието на стереоизомерия,наречена конфигурация.

Геометричните изомери могат да бъдат изолирани в чиста форма и да съществуват като отделни, стабилни вещества. За взаимното им преобразуване е необходима енергия от порядъка на 130-170 kJ / mol (нагряване, UV - облъчване и др.).

Цис- и транс-изомерията се среща в полимерите цис-полиизопрен (естествен каучук) и транс-полизопрен (гутаперча), в растителни масла, където остатъците от молекули на ненаситени киселини (олеинова, линолова, линоленова, арахидонова) са в цис-конфигурация, което предопределя съответните им биологични свойства.