Химически каталог Органична химия стр.4

I, който и до днес служи като научна основа на органичната химия. Теорията на структурата на А. М. Бутлеров се основава на материалистичния подход към реална молекула и изхожда от възможността за експериментално познаване на нейната структура. А. М. Бутлеров при установяването на структурата на веществата придава основно значение на химичните реакции. Теорията за структурата на А. М. Бутлеров не само обяснява вече известните факти, нейното научно значение е да предскаже съществуването на нови органични съединения

• Основни положения на теорията за структурата на органичните съединения:

1) атомите в молекулите са свързани помежду си чрез химични връзки в съответствие с тяхната валентност;

2) атомите в молекулите на органичните вещества са свързани помежду си в определена последователност, която определя химическата структура на молекулата,

3) свойствата на органичните съединения зависят не само от броя и природата на съставните им атоми, но и от химичната структура на молекулите;

4) в молекулите има взаимно влияние на атоми, както свързани, така и несвързани директно един с друг,

5) химическата структура на дадено вещество може да се определи в резултат на изучаване на неговите химични трансформации и, обратно, неговите свойства могат да се характеризират със структурата на веществото

Важно следствие от теорията за структурата беше заключението, че всяко органично съединение трябва да има една химична формула, която отразява неговата структура. За изобразяване на структурата на органичните съединения се използват структурни формули, наричани още структурни формули.

• Структурната формула е образ на последователността на връзките на атомите в една молекула.

В структурните формули на органичните съединения всяка химична връзка се обозначава с линия между химичните символи на връзкитеатоми. Например, за метилов алкохол, единствената възможна последователност от връзки може да бъде представена, като се вземе предвид валентността на свързаните атоми, под формата на следната формула:

H-C-O-H или съкратено като CH,OH

За да се опростят формулите и да се ускори писането им, връзките (тирета) между въглеродните и водородните атоми обикновено се пропускат и символите на водородните атоми се изписват заедно със символите на въглеродните атоми, с които са свързани.

Ако за състава на CH40 е възможен само един вариант на последователността на атомната връзка, тогава за състава на С2Н60 може да има два такива варианта. С други думи, един и същ състав ще съответства на две различни органични съединения, които се различават по структура, тези. последователност на атомна връзка. Такива съединения ще бъдат етилов алкохол (течно вещество) и диметилов етер (газообразно вещество), които се различават по физични и химични свойства.

Етилов алкохол g kip 78 "C

Диметил> fpr t bp -24 °С

Така, използвайки разглеждания пример на две съединения - етилов алкохол и диметилов етер - лесно може да се убеди в проявата на действието на едно от основните положения на теорията на структурата, а именно зависимостта на свойствата на веществата не само от състава, но и от структурата на молекулите. От друга страна, този пример показва същността на най-важното явление, присъщо на органичните съединения - изомерията, т.е. възможността за съществуване на няколко различни вещества с различни свойства, но с еднакъв състав и еднакво молекулно тегло. Явлението изомерия е известно отдавна (1830 г.), но по това време не може да бъде обяснено от нито една от съществуващите теории. Само теорията за структурата на А. М. Бутлеров даде просто и изчерпателно обяснение на явлението изомерия.

Освен това теорията на структурата би моглаотговорете на въпроса защо изомерите променят химичните си свойства, когато структурата им се промени. Това се обяснява с факта, че промяната в структурата, т.е. последователността на свързване на атомите, засяга главно промяната в характера на взаимното влияние на атомите в молекулата. Учението за взаимното влияние на атомите в една молекула е повече

1.2. КЛАСИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА НА ОРГАНИЧНИТЕ СЪЕДИНЕНИЯ

Необичайно голям брой органични съединения могат да бъдат изследвани само при наличието на тяхната класификация, т.е. подредено подреждане в групи и класове. Класификацията взема за основа две най-важни характеристики, структурата на въглеродния скелет и наличието на функционални групи в молекулата

В органичните съединения въглеродните атоми са свързани един с друг, образувайки един вид "скелет" на молекулата, наричан още въглероден скелет или верига. Веригите са отворени и затворени (циклични), отворените вериги могат да бъдат неразклонени (нормални) и разклонени

I I I I I I I > аз \s/

Отворена Отворена Затворена верига

неразклонена верига разклонена верига

Според структурата на въглеродния скелет органичните съединения се делят на три големи групи.

1. Ациклични (алифатни) съединения с отворена въглеродна верига, права и разклонена. Например отворена верига от четири въглеродни атома може да бъде права (бутан) и разклонена (изобутан)

CH — CH, — CH, — CH, CH — CH CH

2 Карбоциклични съединения, в които въглеродната верига е затворена и в цикъл (пръстен). Например затворена верига от шест въглеродни атома е в основата на циклохексан и бензен

3. Хетероциклични съединения (от гръцки heteros - друг), съдържащи в цикъла не само въглеродни атоми, но и атоми на другиелементи, най-често азот, кислород или сяра. Например петчленни (пирол) и шестчленни (пиридин) цикли, съдържащи азотен атом, често се срещат в природни съединения.

Изходните съединения в органичната химия се признават като въглеводороди, състоящи се само от въглеродни и водородни атоми. Разнообразие от органични съединения могат да се разглеждат като производни на въглеводороди, получени чрез въвеждане на функционални групи в тях

• Функционална група е атом или група от невъглеводородни атоми, които определят дали съединението принадлежи към определен клас.

Знакът, по който органичните съединения принадлежат към определени класове, е естеството на функционалната група. Например, ако в етан CH3-CH3, който принадлежи към класа на въглеводородите, един от водородните атоми е заменен с хидроксилната група OH, тогава полученото съединение етанол CH3-CH,OH ще принадлежи към класа на алкохолите; ако вместо водороден атом в етана се въведе хлорен атом, тогава полученото съединение хлороетан CH3-C^H^Cl ще принадлежи към класа на халогенните производни.

Тази класификация е важна, тъй като именно функционалните групи до голяма степен определят химичните свойства на този клас съединения. Структурата на функционалните групи и някои класове органични съединения може да се намери в табл. 1.1. Повечето функционални групи изобщо не съдържат въглероден атом, а в карбонилните и карбоксилните групи, които съставляват изключение, въглеродният атом е свързан с кислородни атоми.

За обозначаване на функционални групи, съдържащи двойни връзки, като нитро група, карбонилни и карбоксилни групи, сулфо група, често се използва методът за съкратено писане в ред: -N02, -CH \u003d 0 (в алдехиди), -CO - (в кетони), -COOH, -S03H.

Задача 1.1.Дайте структурата и назовете функционалните групи, които включват кислороден атом или азотен атом

Съединенията могат да съдържат повече от една функционална група. Ако тези групи са еднакви, тогава съединенията се наричат полифункционални, например хлороформ, глицерин. Съединенията, съдържащи различни функционални групи, се наричат хетерофункционални. Те могат да бъдат причислени към няколко класа едновременно. Например, млечната киселина може да се счита както за киселина, така и за алкохол, а коламинът може да се счита както за амин, така и за алкохол.

CH2 CH3-CH^COOH H2NCH2-CH2OH

OH OH OH OH Хлороформ Глицерол Млечна киселина Ноламин

Сред многото органични съединения е важно да се идентифицират общите модели на химичното поведение на изследваните вещества, което е възможно само въз основа на познаването на свойствата на класа. Преходът от един клас съединения към друг се извършва, като правило, с участието на функционални групи без промяна на въглеродния скелет. Следователно, когато се изучава курсът на органичната химия, е необходимо постоянно да се отделят структурата и реактивността на функционалните групи като основни въпроси.

Номенклатурата или методът за именуване на съединенията е „химичен език", който служи за предаване на структурата на съединенията. Тривиалните (от латински tnvialis - обикновен) имена са първите, които се появяват в органичната химия. Те бяха дадени на вещества, чиято структура дори не беше известна. Тривиалните имена показват или източника на тяхната екскреция, например уреята е открита за първи път в урината; или върху някои забележими свойства, например имената на веществата - глицерол, глюкоза, глицин - са свързани с техния сладък вкус (от гръцки glykys - сладък). Тривиалните имена са широко разпространени сред природните съединения - аминокиселини, въглехидрати, алкалоиди, стероиди. Тези заглавияудобни за тяхната лаконичност, но не могат да бъдат обединени в система

Таблица 1.1. Функционални групи и класове