Алкани - химия и биология в училище

Сайтът на учителя по химия и биология, средно училище № 2 на MBOU, село Казаки, област Елец, област Липецк. Радина М.В.

Теми във форума

Автор

Дата

основни характеристики

Въглеводородите са най-простите органични съединения, състоящи се от два елемента: въглерод и водород. ограничаване на въглеводородите,

или алкани (международно наименование) са съединения, чийто състав се изразява с общата формула C n H2n + 2, където n е броят на въглеродните атоми. В молекулите на наситени въглеводороди въглеродните атоми са свързани помежду си с проста (единична) връзка, а всички други валенции са наситени с водородни атоми. Алканите се наричат още наситени въглеводороди или парафини (Терминът "парафини" означава "имащи малък афинитет").

Първият член на хомоложната серия от алкани е метанът CH4. Окончанието -an е характерно за имената на наситени въглеводороди. Това е последвано от етан C2H6, пропан C3H8, бутан C4H10. Започвайки от петия въглеводород, името се формира от гръцката цифра, показваща броя на въглеродните атоми в молекулата, и окончанието -an. Това са C5H12 пентан, C6H14 хексан, C7H16 хептан, C8H18 октан, C9H20 нонан, C10H22 декан и др.

В хомоложната серия се наблюдава постепенна промяна във физичните свойства на въглеводородите: точките на кипене и топене се повишават, плътността се увеличава. При нормални условия (температура

22 ° C), първите четири члена на серията (метан, етан, пропан, бутан) са газове, от C5H12 до C16H34 - течности и от C17H36 - твърди вещества.

Алканите, започвайки с четвъртия член на серията (бутан), имат изомери.

Всички алкани са наситени с водород до границата (максимум). Техните въглеродни атомиса в състояние на sp 3 хибридизация, което означава, че имат прости (единични) връзки.

Номенклатура

Имената на първите десет члена от серията наситени въглеводороди вече са дадени. За да се подчертае, че алканът има неразклонена въглеродна верига, думата нормален (n-) често се добавя към името, например:

(нормален бутан) (нормален хептан)

Когато водородният атом се отдели от молекулата на алкан, се образуват едноклапанни частици, наречени въглеводородни радикали (съкратено R). Имената на едновалентните радикали произлизат от имената на съответните въглеводороди, като окончанието –ан се заменя с –ил. Ето съответните примери:

Въглеводороди

Едновалентни радикали

Радикалите се образуват не само от органични, но и от неорганични съединения. Така че, ако отнемем хидроксилната група OH от азотната киселина, получаваме едновалентен радикал - NO2, наречен нитро група и т.н.

Когато два водородни атома се отстранят от въглеводородна молекула, се получават двувалентни радикали. Техните имена също произлизат от имената на съответните наситени въглеводороди с окончание -ан, заменено с -илиден (ако водородните атоми са отделени от един въглероден атом) или -илен (ако водородните атоми са отделени от два съседни въглеродни атома). Радикалът CH2= се нарича метилен.

Имената на радикалите се използват в номенклатурата на много производни на въглеводороди. Например: CH3I - метил йодид, C4H9Cl - бутил хлорид, CH 2Cl 2 - метилен хлорид, C2H4Br 2 - етилен бромид (ако бромните атоми са свързани с различни въглеродни атоми) или етилиден бромид (ако бромните атоми са свързани с един въглероден атом).

Две номенклатури са широко използвани за наименованието на изомерите: старата - рационална и съвременна -заместване, което също се нарича систематично или международно (предложено от Международния съюз по чиста и приложна химия IUPAC).

Според рационалната номенклатура въглеводородите се разглеждат като производни на метана, в които един или повече водородни атоми са заменени с радикали. Ако едни и същи радикали се повтарят няколко пъти във формулата, тогава те се обозначават с гръцки цифри: ди - две, три - три, тетра - четири, пента - пет, хекса - шест и т.н. Например:

Рационалната номенклатура е удобна за не много сложни връзки.

Според заместващата номенклатура името се основава на една въглеродна верига, а всички останали фрагменти на молекулата се считат за заместители. В този случай се избира най-дългата верига от въглеродни атоми и атомите на веригата се номерират от най-близкия край до въглеводородния радикал. След това те назовават: 1) номера на въглеродния атом, към който е свързан радикалът (започвайки с най-простия радикал); 2) въглеводород, който съответства на дълга верига. Ако формулата съдържа няколко еднакви радикала, тогава преди името им се посочва числото с думи (ди-, три-, тетра- и т.н.), а числата на радикалите се разделят със запетаи. Ето как трябва да се наименуват изомерите на хексана според тази номенклатура:

Ето един по-сложен пример:

Както заместващата, така и рационалната номенклатура се използват не само за въглеводороди, но и за други класове органични съединения. За някои органични съединения се използват исторически установени (емпирични) или т. нар. тривиални наименования (мравчена киселина, серен етер, урея и др.).

При писане на формулите на изомерите е лесно да се забележи, че въглеродните атоми заемат неравностойно положение в тях. Въглероден атом, който е само свързанс един въглероден атом във веригата се нарича първичен, с два - вторичен, с три - третичен, с четири - четвъртичен. Така, например, в последния пример, въглеродни атоми 1 и 7 са първични, 4 и 6 са вторични, 2 и 3 са третични, 5 е четвъртичен. Свойствата на водородните атоми, други атоми и функционални групи зависят от това с кой въглероден атом са свързани: първичен, вторичен или третичен. Това винаги трябва да се има предвид.

Касова бележка. Имоти.

Физични свойства. При нормални условия първите четири члена на хомоложната серия от алкани (C 1 - C 4) са газове. Нормалните алкани от пентан до хептадекан ( C 5 - C 17 ) са течности, започвайки от C18 и по-горе - твърди вещества. Тъй като броят на въглеродните атоми във веригата се увеличава, т.е. с увеличаване на относителното молекулно тегло се повишават точките на кипене и топене на алканите. За същия брой въглеродни атоми в молекула, разклонените алкани имат по-ниски точки на кипене от нормалните алкани.

Алканите са практически неразтворими във вода, тъй като техните молекули са нискополярни и не взаимодействат с водните молекули, те се разтварят добре в неполярни органични разтворители като бензен, тетрахлорид и др. Течните алкани се смесват лесно помежду си.

Основните природни източници на алкани са нефтът и природният газ. Различни маслени фракции съдържат алкани от C5H12 до C30H62. Природният газ се състои от метан (95%) с добавка на етан и пропан.

От синтетичните методи за получаване на алкани могат да се разграничат следните:

1 . Получаване от ненаситени въглеводороди. Взаимодействието на алкени или алкини с водород ("хидрогениране") се осъществява в присъствието на метални катализатори (Ni, Pd) с нагряване:

	tº. Ni
CH3-CH=CH2 + H2	→	CH3-CH2-CH3,

2. Получаване от халогенни проводници. Когато монохало-заместени алкани се нагряват с метален натрий, се получават алкани с два пъти по-голям брой въглеродни атоми (реакция на Wurtz):

Подобна реакция не се провежда с два различни халогенирани алкани, тъй като това произвежда смес от три различни алкани

3 . Получаване от соли на карбоксилни киселини. При сливане на безводни соли на карбоксилни киселини с алкали се получават алкани, съдържащи един въглероден атом по-малко в сравнение с въглеродната верига на оригиналните карбоксилни киселини:

	t°
CH3COONa + NaOH	→	CH4↑ + Na2CO3.

4. Получаване на метан. При изгаряне на електрическа дъга във водородна атмосфера се образува значително количество метан:

Същата реакция протича, когато въглеродът се нагрява във водородна атмосфера до 400–500°C при повишено налягане в присъствието на катализатор.

В лабораторни условия метанът често се получава от алуминиев карбид:

Химични свойства . При нормални условия алканите са химически инертни. Те са устойчиви на действието на много реагенти: не взаимодействат с концентрирана сярна и азотна киселина, с концентрирани и разтопени основи, не се окисляват от силни окислители - калиев перманганат KMn O4 и др.

Химическата стабилност на алканите се обяснява с високата якост на s - връзките C-C и C-H, както и тяхната неполярност. Неполярните C-C и C-H връзки в алканите не са склонни към йонно разцепване, но са способни да се разцепват хомолитично под действието на активни свободни радикали. Следователно алканите се характеризират с радикални реакции, в резултат на които се получават съединения,където водородните атоми са заменени с други атоми или групи от атоми. Следователно алканите влизат в реакции, протичащи по механизма на радикално заместване, обозначено със символа SR (от английски радикално заместване). Според този механизъм водородните атоми се заместват най-лесно при третичните, след това при вторичните и първичните въглеродни атоми.

1. Халогениране. Когато алканите взаимодействат с халогени (хлор и бром) под действието на UV радиация или висока температура, се образува смес от продукти от моно- до полихалоген-заместени алкани. Общата схема на тази реакция е показана като се използва метан като пример:

<> <>

	Сl2		Сl2		Сl2		Сl2
CH4	→	CH3CI	→	CH2Cl 2	→	CHCI3	→	CCl 4	(*)
	-HCl		-HCl		-Hcl		-HCl

Реакцията на образуване на хлорометан протича по верижен механизъм, който се характеризира със следните етапи:

а) иницииране на веригата:

	в.в
Сl2	→	2Cl

б) Верижен растеж. Хлорният радикал отнема водороден атом от молекулата на алкана:

В този случай се образува алкилов радикал, който отнема хлорния атом от хлорната молекула:

Тези реакции се повтарят, докато настъпи прекъсване на веригата в една от следните реакции:

Общо уравнение на реакцията:

	в.в
CH4 + Cl2	→	CH3Cl + HCl.

Полученият хлорометан може да бъде подложен на допълнително хлориране, като се получава смес от продукти CH2Cl2, CHCl3, SS14 съгласно схемата (*).

Развитието на теорията за свободнорадикалните верижни реакции е тясно свързано с името на видния български учен, нобелов лауреат Н.И. Семенов (1896-1986).

2. Нитриране (реакция на Коновалов). Под действието на разредена азотна киселина върху алкани при 140 ° C и ниско налягане възниква радикална реакция:

	t°
CH3-CH3 + HNO3	→	CH3-CH2-NO2 + H2O.

При радикални реакции (халогениране, нитриране) първо водородните атоми се смесват при третичните, след това при вторичните и първичните въглеродни атоми. Това се обяснява с факта, че връзката на третичния въглероден атом с водорода се разкъсва най-лесно хомолитично (енергия на връзката 376 kJ/mol), след това вторичната (390 kJ/mol) и едва след това първичната (415 kJ/mol).

3. Изомеризация. Нормалните алкани могат да се превърнат в алкани с разклонена верига при определени условия:

4. Крекингът е хемолитично разкъсване на С-С връзки, което се получава при нагряване и под действието на катализатори При крекинг на висши алкани се образуват алкени и нисши алкани, при крекинг на метан и етан се образува ацетилен:

Тези реакции са от голямо индустриално значение. По този начин висококипящите нефтени фракции (мазут) се превръщат в бензин, керосин и други ценни продукти.

5. Окисляване. При леко окисление на метан с атмосферен кислород в присъствието на различни катализатори могат да се получат метилов алкохол, формалдехид и мравчена киселина:

Мек катализаторокисляването на бутан с атмосферен кислород е един от индустриалните методи за производство на оцетна киселина:

Във въздуха алканите изгарят до CO 2 и H2O: