Етилендиамин
Етилендиамин(1,2-диаминоетан) H2NCH2CH2NH2 е органично съединение от класа на амините. Той е широко използван градивен елемент в химическия синтез, така че още през 1998 г. производството му е 500 милиона кг. [3]
1,2-диаминоетан |
C₂H₈N₂ |
C2H8N2 |
безцветна течност |
60,1 g/mol |
0,899 (при 20°C) |
8,6 ± 0,1 eV [1] |
11°C |
117-119°С |
38°C |
380°C |
2,7–16% |
172,59 J/(mol K) |
−63,55–−62,47 kJ/mol |
1,3 kPa (при 20 °C) |
9,98 ± 0,01 [2] |
1,4565 |
107-15-3 |
3301 |
203-468-6 |
Съдържание
Безцветна течност с мирис на амоняк, пуши при контакт с влажен въздух. tkip 116,5 °C, tmelt 8,5 °C, плътност 0,899 g/cm³ (20 °C); Етилендиаминът се разтваря добре във вода (с нагряване на разтвора), етанол, по-лошо - в етер, неразтворим в бензен и други въглеводороди. Това е силна основа.
Имайки две аминогрупи в молекулата си, той образува два реда соли с киселини. С някои метали (например Cu, Mn, Co) образува комплексни съединения.
Етилендиамин динитратът при нагряване се превръща в етилендиамин, който е експлозивен:
Влиза в кондензационни реакции: при повишени температура и налягане и наличие на катализатори се превръща в пиперазин; при кондензация с 1,2-дикетони - 2,3-дихидропиразини; при реакция с урея - етилен урея (2-имидазолининон).
Етилендиаминът се използва за получаване на етилендиаминтетраоцетна киселина чрез реакция с хлороцетна киселина. Неговите соли с мастни киселини се използват като омекотители в производството на текстил. Етилендиаминът се използва и при производството на багрила, емулгатори, стабилизатори на латекс, пластификатори и фунгициди, лекарства (супрастин, еуфилин, ранитидин).
Основният метод за синтез на етилендиамин в промишлеността е взаимодействието на амоняк с дихлороетан: [4]
Освен това може да се получи чрез реакция на каталитично хидрогениране на смес от моноетаноламин с амоняк при 150–230 °C.
Други методи за синтез включват реакцията на етилен с амоняк или формалдехид с амоняк и циановодород.
Токсичен. Етилендиаминът дразни кожата и лигавиците на горните дихателни пътища и причинява увреждане на черния дроб. ПДК на пари в атмосферния въздухе 0,03 mg / m 3, във въздуха на работната зона 2 mg / m 3, във водата на резервоари 0,2 mg / m 3.