Фенол (хидроксибензен, карболова киселина) и неговите свойства
Едно парче пушен колбас съдържа толкова фенолни съединения, колкото човек диша в един град за една година.
Фенол (оксибензен, карболова киселина) C 6 H 5 OH - безцветни кристали, които стават розови по време на съхранение с характерна миризма: точка на топене 40, 9 °; точка на кипене 181.75°, 120.2°/100 mm, 73.5°/10 mm; топлина на топене 28,6 cal/g, латентна топлина на изпарение 117,7 cal/g (100°), 103,4 cal/g (182°); образува азеотропни смеси: с вода (9,2% фенол, точка на кипене 99,6°), кумол (37% фенол, точка на кипене 170,5°), октанол (13% фенол, точка на кипене 194,4°), циклохексанол (87% фенол, точка на кипене 183°), анилин (42% фенол, точка на кипене 18 6,2°).
Фенолът е силно разтворим в алкохол, етер, ацетон, хлороформ; 8,2 грама фенол се разтварят в 100 грама вода при 15°C, критичната температура на взаимна разтворимост в системата фенол-вода е 65,85°. Фенилбензоат, точка на топене 71°; 2, 4, 6-трибромофенол, точка на топене 96°; дифенилуретан, точка на топене 104-105°.
Фенолът има слабо киселинни свойства. Под действието на алкали образува фенолати. При стайна температура натриевият фенолат образува с CO 2 натриева сол на фенил въглена киселина, която при нагряване се пренарежда до натриев салицилат (реакция на Колбе-Шмид):
Естерите на карбоксилните киселини се получават удобно чрез естерификация на фенол с киселини. Естерите на минералните киселини се синтезират от съответните киселинни хлориди и фенол, например, вижте формула 1.
Фенолът влиза в реакции на електрофилно заместване: с бром се получава главно 2, 4, 6-трибромофенол, чрез нитриране на концентрирана HNO 3 - пикринова киселина (тринитрофенол), чрез нитрозиране - n-нитрозофенол, чрез действието на H 2 SO 4 - смес от о - иn-фенолсулфонови киселини, реакция с алкилхалиди, алкохоли или олефини в присъствието на киселинни катализатори образуват алкилфеноли.
С ацетон фенолът се превръща в дифенилолпропан (виж формула 2).
Фталовият анхидрид се кондензира с фенол, за да образува фенолфталеин. С формалдехида фенолът дава фенолформалдехидни смоли. Когато фенолът се вари с цинков прах, той се редуцира до бензен. Когато фенолът се хидрогенира върху никел, се образува циклохексанол (често с примес на циклохексанон). Окисляването на фенол води до различни продукти в зависимост от окислителя и условията на реакцията.
Методът за индустриален синтез на фенол се основава на разцепването на изопропилбензен хидропероксид с киселини; реакционните продукти са фенол и ацетон (П. Г. Сергеев, Р. Ю. Удрис, Б. Д. Кружалов, формула 3).
В допълнение, фенолът се получава чрез сливане на натриева фенолсулфонова киселина със сода каустик:
както и хидролиза на хлоробензен в течна фаза при 300 ° и налягане от 200-280 атмосфери в присъствието на основи или в парна фаза при 420 ° над алуминиев оксид.
От известно значение е производството на фенол чрез окисление на бензен и толуен. Фенолът се изолира и от каменовъглен катран.
Фенолът се използва при производството на фенолформалдехидни смоли, капролактам, пикринова киселина, различни багрила и пестициди, лекарства като салицилова киселина, салол, аспирин. Фенолът се използва за получаване на алкилфеноли, които служат като добавки към бензини и масла; на тяхна база се произвеждат и ПАВ. Фенолът се използва и като антисептик.
Качествени реакции към фенол: с разтвор на железен хлорид - виолетов цвят, който изчезва при подкисляване; под действието на бромна вода - образуването на бяла утайка от трибромофенол; с натриев хипохлорит в разтворамоняк - син цвят, преминаващ в яркочервен при подкисляване със солна киселина. За количествено определяне на фенол се използват йодометрия и бромометрия.
Когато фенолът попадне върху кожата, той причинява локални явления на "изгаряне"; при продължителен контакт и увреждане на 0,5-0,25 от повърхността на тялото - смърт. ПДК във въздуха е 0,005 mg/l.
Фенолът се намира в много промишлени отпадъчни води (пластмаси, коксови заводи, анилин и други); максимално допустимата концентрация на феноли в местата за водоползване е 0,001-0,002 mg/l.