Молекула - камфор - Голяма енциклопедия на нефта и газа, статия, страница 1
Молекула - камфор
Молекулата на камфора има почти сферична форма, тя е вид клетъчна молекула. Формулата е дадена на страница [1]
Молекулата на камфора (фиг. 10 - 47) има два асиметрични въглеродни атома (маркирани със звездичка), но въпреки това образува само един d / - napy. Причината за това, лесно разбираема от разглеждането на моделите, е, че мостът неизбежно трябва да заема цис позиция и следователно конфигурациите на двата въглеродни атома, маркирани със звездички, не са независими. [3]
Наличието в молекулата на камфора на два асиметрични въглеродни атома (нодални атоми, отбелязани със звездички във формулата) трябва, като общо правило, да причини съществуването на четири оптични изомера. Всъщност са известни само няколко оптични антиподи на камфора: () - и (-) - камфор и оптически неактивен (рацемичен) камфор. По-малкият брой стереоизомерни форми на камфора се обяснява с факта, че в твърдата бициклична система, каквато е камфорът, конфигурациите на двата асиметрични атома са взаимно свързани. [4]
Наличието в молекулата на камфора на два асиметрични въглеродни атома (нодални атоми, отбелязани със звездички във формулата) трябва, като общо правило, да причини съществуването на четири оптични изомера. Всъщност са известни само няколко оптични антиподи на камфор: () и (-) - камфор и оптически неактивен (рацемичен) камфор. По-малкият брой стереоизомерни форми на камфора се обяснява с факта, че в твърдата бициклична система, каквато е камфорът, конфигурациите на двата асиметрични атома са взаимно свързани. [5]
Мостовата връзка в молекулата на камфора лишава асиметричните центрове от независимо поведение и предотвратява реализацията на още двевъзможни конфигурации. [6]
Установено е, че времето за релаксация на камфор, разтворен в няколко различни разтворителя с вискозитет от 0,37 до 0,97 cP, има стойности (5 8 - 10 7) 10 - 12 s при 20 ° C и не корелира с вискозитета. Молекулата на камфора, която има приблизително сферична форма, проявява ротационна свобода в кристално състояние в широк диапазон от температури. Този резултат е в съответствие с наблюденията, че приблизително сферичните молекули могат да се въртят, показвайки малка зависимост от вискозитета на средата. За дълга молекула на 4-бромобифенил в разтвор на нуйол се наблюдава време за релаксация, което е 148 пъти по-дълго от времето за релаксация на камфора при 20 ° С, тъй като ориентацията на неговия дипол в резултат на въртене изисква значително изместване на съседни молекули и следователно зависи от вискозитета на течността. [8]
За да се въведе камфор в целулозен нитрат, той трябва първо да се разтвори в алкохол, например в метанол. Молекулите на камфора имат голям обем и не могат да проникнат между макромолекулите на целулозния нитрат, които, както показват рентгеновите лъчи, са разположени много близо една до друга. Напротив, молекулите на метанола могат да проникнат в тесни пролуки между молекулите, да ги разтворят, причинявайки известно подуване. Веригите на целулозния нитрат се раздалечават, подготвяйки последващото дълбоко проникване на молекулите на камфора. [9]
Друго интересно полициклично вещество е камфорът, получен чрез парна дестилация на камфорово дърво или синтетично от пинен. Молекулата на камфора има почти сферична форма. [10]
Тъй като в молекулата на камфора има асиметрични въглеродни атоми, тя съществува в две оптически изомерни форми: дясновъртяща и лявовъртяща. [единадесет]
Характеристикапример за такова разпределение е контактът на камфор с вода. Такъв процес може да се разглежда като вид повърхностно разтваряне на твърдо вещество: отделянето на молекулите на камфора става само близо до периметъра на намокряне, докато частта от кристала, потопена във вода, практически не се разтваря. [12]
Ако комбинирате два такива пръстена, получавате тетраборатен йон, изграден подобно на молекулата на камфора. [13]
Както е известно, физичните свойства на камфана изиграха важна роля в историята на развитието на възгледите за структурата на камфора. Оптичната активност на този въглерод, която беше отбелязана от Kahler и Spitzor и по-късно потвърдена от по-късни изследователи, ясно показва, че асиметрията на молекулата на камфора, която изчезва при преминаване към камфан, зависи единствено от карбонилната група. [14]
Moncrief [285], когато сравнява миризмата на някои хетероциклични съединения, по-специално производни на бензотиазол, стига до извода, че основният фактор, определящ миризмата, е архитектурният тип на молекулата. Полинг твърди: Усещанията за вкус и мирис се основават повече на конфигурацията на молекулата, отколкото на химичните свойства: молекула, която има същата форма като камфора, ще мирише на камфор, дори ако се различава от камфора по химическа структура [286, стр. [15]