Номенклатура на органичните съединения
Най-разпространената в химията езаместващата номенклатура
В съединението се отличава определена основа, в която водородните атоми са заменени с други атоми или групи.
Името на органично съединение се изгражда от името на основната верига, която образува корена на думата, и имената на функциите, използвани като префикси или наставки.
Името на съединенията е сложна дума, чийто корен включва името на изходната структура, името на заместителите се обозначава спрефикси (префикси) и наставки.
Заместител е всеки атом или група от атоми, които заместват водороден атом в основната структура.
Функционална група е атом или група от невъглеводородни атоми, които определят дали съединението принадлежи към определен клас.
Характерна група е функционална група, свързана с родителска структура. За изграждането на наименованието на първо място се определя вида на характерната група (ако има такава). Когато в едно съединение има няколко характерни групи, се разграничава старша характерна група. За характерните групи се установява редът на предимство. След това се определя структурата на предците, която задължително трябва да включва старшата характерна група.
Префикси и суфикси за обозначаване на характерни групи.
| характерна група. | Префикс. | Наставка. |
| -(C)OOH -COOH -SO3H - (C)H=O -CH=O >C=O -OH -SH -NH2,>NH-,>N- | -- Карбоки- Сулфо- Оксо- Формил- Оксо- Хидрокси- Меркапто- Амино- | -оева киселина -карбоксилна киселина -сулфонова киселина -ал-карбалдехид -он -ол -тиол -амин |
| -NO2-OR -F, -Cl, -Br, -I (-Hal). | Нитро- Алкокси- Халоген- | -- -- -- |
Някои характерни групи, а именно халогени, нитро и алкокси групи, са отразени в общото име само като префикси, например бромометан, нитробензен.
Номерирането на въглеродните атоми в главната верига започва от края на веригата, по-близо до който е разположена по-старата група. Ако има няколко такива възможности, тогава номерирането се извършва по такъв начин, че или кратно (двойно, тройно) или друг заместител, присъстващ в молекулата, получава най-малкото число.
Вкарбоцикличните съединения номерирането започва от въглеродния атом, при който е разположена най-високата характеристична група.
В групата на цикличните въглеводороди особено се отличаватароматните въглеводороди, които се характеризират с наличието на бензенов пръстен в молекулата.
Съставяне на име на органично вещество.
Основата на името на съединението е коренът на думата, обозначаващ наситен въглеводород със същия брой атоми като основната верига:
| Брой въглеродни атоми | C1 | C2 | C3 | C4 | C5 | C6 | C7 | C8 | C9 |
| Корен на думата | MET- | ТОВА- | ПРОП- | НО- | PENT- | HEX- | HEPT- | ОКТ- | НЕ |
След това следва суфикс, характеризиращ степента на насищане:
| Степен на насищане | Единична връзка (C-C) | Двойна връзка (C=C) | Тройна връзка (C≡C) |
| Наставка | -ан | -en | -във |
Ако в една молекула има множество връзки,тогава броят на тези връзки се посочва в наставката, например:-диен, -триен, а след наставката позицията на кратната връзка трябва да бъде посочена с арабски цифри (например бутен-2, бутадиен-1,3).
Суфиксът съдържа името на най-старата характеристична група в молекулата, указвайки нейната позиция с число.
Заместителите се обозначават с префикси. Те са изброени по азбучен ред. Позицията на заместителя се обозначава с число преди префикса. Името на заместителя се образува от корена и наставката –ил. Ако в молекулата има няколко еднакви заместителя, тогава техният брой се посочва пред името на съответната група с дума:
| Брой еднакви заместители | две | Три | Четири | Пет | шест | Седем | Осем |
| Дума-числително | Ди | Три | Тетра | пента | Хекса | Хепта | Окта |
Всички числа в имената на молекулите са отделени от думите с тире и една от друга със запетаи.
Пример.
Нека назовем следната връзка.
Изборът на верига е недвусмислен, следователно коренът на думата еpent ; последвано от наставка -en, показваща наличието на множествена връзка;
Редът на номериране дава на най-високата характеристична група (-OH) най-ниското число;
Пълното име на съединението завършва с наставка, обозначаваща старшата група (в този случай наставката –ol показва наличието на хидроксилна група); позицията на двойната връзка и хидроксилната група е обозначена с числа.
Следователно даденото съединение се наричапентен-4-ол-2.
Тема № 1.Общи въпроси на органичната химия. Теория на химичната структураорганични вещества. Електронна природа на химичните връзки.
1. Теория на химическата структура на органичните вещества A.M. Бутлеров.
Преструктурни теории.
Теория на радикалите.
Дори през XVIII век учените забелязват, че има определени комбинации от атоми, сякаш преминаващи непроменени от едно съединение в друго. Пример за това е цианидната група CN, която влиза в състава на много соли (KCN, K3Fe(CN)6 и др.), като играе ролята на анион в тях. Тази група може да бъде част от органични съединения.
През 30-те години на XIX векЮ. LiebigиF. Wehler, изследвайки химичните трансформации на течност, изолирана от горчиво бадемово масло, установи, че редица съединения могат да бъдат получени от него, които включват група от C7H5O атоми, които те наричат бензоил: C7H5OH е водороден бензоил, C7H5OCl е бензоил хлорид, C7H5O *OH е "бензоил оксид хидрат" (бензоена киселина).
Факти от този вид послужиха като основа за създаването на теорията за радикалите, разработена отI. Берцелиус. Теорията за радикалите се нарича дуалистична (от гръцки "dualis" - два, двойствен), тъй като тя разглежда органичната материя като комбинация от две части - органичен радикал и прост неорганичен (обикновено кислородсъдържащ) остатък. Неорганичният остатък И. Берцелиус разглежда електроотрицателната част, органичният радикал - положителната част, като по този начин прави аналогия с неорганичните съединения. И. Берцелиус определя органичната химия като "химията на сложните радикали", считайки ги за "истински елементи на органичната химия".
Теорията на радикалитеправилноотбелязаедна от особеностите на органичните вещества -съществуването на стабилни групи от атоми - радикали, превръщащи се внепроменени от едно съединение в друго.Неправилна в тази теория беше идеята, чеорганичните радикали са абсолютно непроменени и могат да съществуват сами, като прости вещества от неорганична природа.Идеите за електрическата полярност на отделните части на органична молекула също бяха опростени.
Теорията на радикалите не можеда обясни напълно реакциите на заместванев органичната химия, при които хлорът (елемент с висока електроотрицателност) заема мястото на електроположителния водород, който е част от радикала, в органичните съединения и свойствата практически не се променят.
Теория на типовете.
През 40-те години на 19 векО. ЛораниШ. Джерардпредложитеория на типовете. Според теорията на видовете всички органични съединения се считат за производни на най-простите неорганични вещества - водород, хлороводород, вода, амоняк:
Класификацията на органичните съединения според теорията на видовете, както и използваните типични формули на конкретни съединения (виж диаграмата по-горе), са близки до съвременните. Въпреки това, според теорията на видовете, формулите на органичните съединения не изразяват вътрешната структура на молекулите, а само методите на образуване и реакция на дадено вещество. C. Gerard директно каза с това, че химическата формула е само кратък запис на неговите реакции. Теорията на типовете допуска много рационални типове за едно и също вещество в зависимост от това какви реакции искат да изразят с тези формули.
Постепенно, след дълги дебати, теорията за типовете замени теорията за радикалите.
Важен етап в развитието на химията е създаването на концепцията за валентността. Тази заслуга принадлежи наE. Франкланд. Той направи своите заключения за валентността на редица елементи въз основа на изследването на органометалнитесъединения като цинкдиметил Zn(CH3)2, триетилантимон Sb(C2H5)3. цинкът в това съединение е двувалентен, а антимонът е тривалентен.
Развивайки доктрината за валентността,A. Кекулепрез 1858 г. развива идеята за четиривалентността на въглерода. А. Кекуле започна да разделя остатъците, изобразени в типични формули, на още по-малки групи, в крайна сметка получени от най-простото органично вещество - метан.
През 1858 г.А. Купъробърна внимание на факта, че въглеродните атоми в органичните съединения могат да изразходват своята валентност не само за свързване с други елементи, но и един с друг. А. Купър, заедно с А. Кекуле, посочиха способността на въглерода да образува вериги.
Но по въпроса за значението на формулите и А. Кекуле, и А. Купър остават изцяло на позицията на теорията на типовете.