Структура и номенклатура на нуклеотидите

Нуклеотиди. От химическа гледна точка нуклеотидите са фосфати на нуклеозиди, тъй като по време на образуването на нуклеотид възниква естерна връзка между фосфорната киселина и хидроксилната група в С5 или С3 позиция на пентозния остатък. Поради наличието на остатък от фосфорна киселина в молекулата, нуклеотидите проявяват свойствата на двуосновна киселина сpK1=0.9 - 1.5 иpK2 = 6 -6.5; при физиологични условия при pH≈7 са в напълно йонизирано състояние. Обърнете внимание на естерните и гликозидни връзки в структурите на нуклеотидите, свързващи техните съставни части.

като

Нуклеотидите могат да съдържат няколко остатъка от фосфорна киселина чрез анхидридни връзки. Примери за някои от тези нуклеотиди са показани по-долу:

киселина

киселина

В зависимост от структурата на въглехидрата се разграничават рибонуклеотиди (РНК мономери) и дезоксирибонуклеотиди (ДНК мономери). В състава на РНК влизат: цитидинмонофосфат (CMP), уридинмонофосфат (UMP), аденозинмонофосфат (AMP) и гуанозинмонофосфат (GMP). Нуклеотидният състав на ДНК е представен от дезоксицитидин монофосфат (dCMP), дезокситимидин монофосфат (dTMP), дезоксиаденозин монофосфат (dAMP) и дезоксигуанозин монофосфат (dGMP). Схемите на тези нуклеотиди са дадени по-долу:

монофосфат
номенклатура

цитидин монофосфат (CMP) уридин монофосфат (UMP)

монофосфат
киселина

аденозин монофосфат (AMP) гуанозин монофосфат (GMP)

киселина
киселина

дезоксицитидин монофосфат (dCMP) дезокситимидин монофосфат (dTMP)

киселина
киселина

дезоксиаденозин монофосфат (dAMP) деоксигуанозин монофосфат (dGMP)

Нуклеотидите обикновено се означават или като съответните киселини (монозаместени производни на фосфорната киселина), или като соли (монофосфати) с дветеслучаи, позицията на фосфатния остатък: