Структура. Номенклатура
Фенолите са производни на ароматни въглеводороди, чиито молекули съдържат една или повече хидроксилни групи, директно свързани с бензеновия пръстен.
Имената на фенолите са направени, като се вземе предвид фактът, че тривиалното наименование "фенол" се запазва за основната структура съгласно правилата на IUPAC. Номерирането на въглеродните атоми на бензеновия пръстен започва от атома, директно свързан с хидроксилната група (ако е най-високата функция), и продължава в такава последователност, че наличните заместители получават най-малките числа.
Най-простият представител на този клас е самият фенол, C6H5OH.
Структурата на фенола. Една от двете несподелени електронни двойки на кислородния атом е привлечена в р-електронната система на бензеновия пръстен (+ М -ЕФЕКТ на ОН групата). Това води до два ефекта: а) електронната плътност в бензеновия пръстен се увеличава, като максимумите на електронната плътност са в орто и пара позиции по отношение на ОН групата; б) електронната плътност на кислородния атом, напротив, намалява, което води до отслабване на връзката О-Н.Първият ефект се проявява във високата активност на фенола в реакциите на електрофилно заместване, а вторият - в повишената киселинност на фенола в сравнение с наситените алкохоли.
Монозаместени фенолни производни, като метилфенол (крезол), могат да съществуват под формата на три структурни изомера - орто-, мета- и пара-крезоли:
физични свойства. Фенолите са предимно кристални вещества (мета-крезол - течност) при стайна температура. Те имат характерна миризма, са доста слабо разтворими в студена вода, но добре - в горещи и особено във водни разтвори на основи. Фенолите образуват силни водородни връзки и имат доста високаточки на кипене и топене. И така, самият фенол е безцветни кристали с t pl = 41 ° C и t bp = 182 ° C. С течение на времето кристалите стават червени и потъмняват.