Винилов алкохол - Голямата енциклопедия на нефта и газа, статия, страница 1
Винилов алкохол
Виниловите алкохоли (еноли) лесно се пренареждат в карбонилни съединения поради киселинния характер на хидроксилния протон. [1]
Винилови алкохоли могат да се считат за енолни форми на кетони или алдехиди, и тъй като в случая с кетони и алдехиди от серията Fatty, кето формата е по -благоприятна от енола от - 14 kcal / mol (изчисление по метода LCAO MO). 2]
Виниловите алкохоли могат да се считат за форми на кетони или алдехиди, а тъй като в случая с кетони и алдехиди от серията Fatty, кето формата е по-благоприятна от енолната форма с 14 kcal/mol (изчисление по метода LCAO MO), еквилибриумът се измества почти напълно към keto form. ]
Виниловите алкохоли (алкохоли, съдържащи хидроксил в двойната връзка) се изомеризират в карбонил-съдържащи съединения още в момента на образуване на съответните ненаситени естери и халогениди по време на хидролиза. [4]
Виниловите алкохоли са толкова нестабилни, че лесно се изомеризират в алдехиди и кетони в момента на образуване от винилови естери (когато са осапунени), от ненаситени халиди (съдържащи халогенен атом в двойна връзка) или от ацетиленови въглеводороди, когато са хидратирани. [5]
Ацетатите на винил алкохол, съдържащи алкилови заместители във виниловия фрагмент, са много по-трудни за полимеризация. Най-простият от тях е изопропенил ацетат, получен чрез ацетилиране на енолната форма на ацетон с кетен (виж раздел Смес от ацилиран алкохол и изопропенил ацетат се третира с протонова киселина. [6]
Естери на винилови алкохоли се използват при получаването на много индустриалниважни полимери. [7]
Въз основа на ацетилен и винилови алкохоли, получени чрез химическа обработка на ацетилен, И. Н. Назаров синтезира някои ароматни природни вещества: фарнезол, линалол, нерол, гераниол. [9]
Въпреки нестабилността на виниловите алкохоли, техните естери CH2CH - OR (където R е alknl или ацил) са доста стабилни вещества. [10]
Въпреки нестабилността на виниловите алкохоли, техните естери CH2CH - OR (където R е алкил или ацил) са доста стабилни вещества. [единадесет]
Съполимери на стирен с винилов алкохол, Vysokomol. [12]
Междинното образуване на винилови алкохоли в тази реакция се установява от факта, че силно пространствено затруднени винилови алкохоли могат да бъдат изолирани директно; пример е стабилният винилов алкохол, образуван при реакцията между димезитил кетен и фенилмагнезиев халид. [13]
Терполимерите на етилен-винил алкохол, съдържащи киселинни естери, се характеризират с реакции, типични за карбоксилните групи. Някои от тези реакции са представени по-горе. [14]
Реакцията е от голямо значение за синтеза на винилови алкохоли, диени, различни алициклични и хетероциклични съединения. [15]