Casa de Contratación, намирането на място е цял проблем, Тайните на вековете
Въпреки че Casa de Contratación създава хидрографски офис, картографска служба и дори морско училище, тя никога не е била напълно запозната с хода на испанското приключение, което включва трансатлантически пътувания. За това й липсваха квалифицирани капитани и особено пилоти. Междувременно скоростта на кораба зависеше от тях.
Две роли - командир на кораба и навигатор, които сега смятаме за неразделни, по това време се изпълняваха от различни хора. Навигацията беше поверена на пилоти. Тяхната наука се състоеше от много наблюдения, към които беше добавена повече интуиция, отколкото теоретични знания. Факт е, че западноевропейските кораби за първи път промениха крайбрежната навигация, втурвайки се в откритите пустинни води на Атлантическия океан във време, когато науката все още не можеше да гарантира безопасността на такава навигация.
Ето защо моряците от онова време са разчитали повече на паметта си и на хилядите познати само на тях забележителности, отколкото на вечно непълните и неточни карти. Задачата беше ревниво да пазят тайните на своите маршрути. Всеки пилот запази знанията за ветровете, теченията и подводните скали само за себе си.
Така курсът на корабите в конвоя се обясняваше не само с необходимостта да се защитят търговските кораби от пиратски атаки, но и с факта, че практиката на навигация беше напълно незначителна и не всеки кораб имаше човек, способен да го управлява. И между тогавашните пилоти нямаше съгласие. Говори се, че по време на пътуването на един конвой адмиралът събрал всички пилоти, за да определи местоположението на флотилията. Някои твърдяха, че Куба ще се види след ден, други след осем часа. Въпреки това, всъщата нощ три кораба акостираха на рифовете около този остров.
Конвоят вече беше в значителен безпорядък по времето, когато трябваше да напуснат американския бряг и да се насочат към Азорските острови. Адмиралът, който беше длъжен да затвори конвоя и да кара изоставащите, не искаше да ги чака твърде дълго. Той побърза да прекоси Атлантика преди неблагоприятния сезон.