Диазониеви соли - Наръчник на химика 21
Химия и химична технология
Диазониеви соли
Диазониеви соли на силни киселини, почти напълно дисоциирани във вода, лесно се разтварят, за да образуват неутрални разтвори, т.е. те се държат като соли на силни основи. Те могат да бъдат изобразени с помощта на следната формула[c.587]
Киселинно-алкални свойства на диазосъединенията. При добавяне на алкали към разтвори на диазониеви соли, последните се превръщат в диазохидрат. Диазохидратът е амфотерно съединение и като всички амфотерни съединения има свойствата на слаба киселина и слаба основа. Не е възможно диазохидратът да се изолира от разтвора.[c.188]
Действие на диазониеви соли върху ациформата на нитропарафините[c.277]
Това съединение е разтворимо в алкали, но продуктът от съединението на диазониевата сол с 2-нитропропан, както се очаква, няма тази способност [66][c.278]
Арилови естери на флуоросулфонова киселина се получават чрез нагряване на диазониеви соли на флуоросулфонова киселина над 100° [324][c.59]
Втора, по-малка трудност се крие в необходимостта да се изолира чистата диазониева сол или да се получи в безводен алкохолен разтвор. При подробно изследване на синтеза на толуен-3-сулфонова киселина [1031], най-добрият добив е постигнат при използване на метанол в присъствието на натриев карбонат или цинков прах. Също така е целесъобразно да се използва меден оксид или меден прах в тези реакции.[c.157]
Флуоротолуен-2-сулфонова киселина [1046], както и 4- и 5-флуоро-нафтален-1-сулфонова киселина [1047] се получават чрез третиране на диазониеви соли с гореща 40% флуороводородна киселина.[стр.158]
Диазониевите соли се разлагат с отделяне на азот и образуване на фенол при кипене във воден разтвор в присъствието на киселини[c.162]
Разлагането на диазониеви соли позволява целенасочен синтез с дадена позиция на халогена. Следователно р-дихлоробензенът не може да бъде синтезиран чрез директно халогениране. Въпреки това, той може да бъде получен чрез нитриране на бензен, последвано от редукция на динитробензен до диаминобензен и провеждане на реакцията на Sandmeyer.[c.283]
Действието на сулфитите върху диазо съединения. Само няколко сулфонови киселини са получени директно от диазониеви соли. Така бензенсулфоновата киселина се образува от бензендиазониев сулфат под действието на натриев сулфит и меден хидроксид [975]. Третирането на толуендиазониевите хлориди със сярна киселина [976] дава и трите толуенсулфонови киселини. n-диазобензоена киселина със серен диоксид в алкохолен разтвор дава n-сулфобензоена киселина [977]. Следното сложно имидазолово производно [978a][c.152]
Дори на студено диазониеви соли бързо взаимодействат с феноли, фенолати и третични ароматни амини, превръщайки се в азо съединения. Съгласно механизма а, реакцията е електрофилно заместване в ароматния пръстен на амин или фенол с арил диазониев катион ArN=N"[c.165]
По този начин изглежда, че диазониеви соли, които са доста специфични по състав, предоставят широки възможности в синтетично отношение. Чрез диазониеви соли може лесно и удобно да се премине от ароматни въглеводороди към техните най-разнообразни функционални производни[c.166]
При реакции, при които N2 е напускащата група, диазониеви соли се разцепват до арилни радикали [295], най-често под действието на медни соли. Предполага се, че реакциите 14-16 и 14-17 също са. Вижте страници, където се споменава терминътДиазониевите соли :[c.144] [c.157] [c.158] [c.159] [c.587] [c.662] [c.1159] [c.261] [c.261][c.480] [c.501] [c.501] [c.36] [c.102] Гледайте глави в:
Реакции на органични съединения (1939) -- [ c.433 ]
Основи на органичната химия 2 издание 2 (1978) -- [ c.0 ]
Органична химия том 3 (1963) -- [c.317, c.322]
Органична химия (1956) -- [c.317, c.321]
Ароматно заместване по механизма Srn1 (1986) -- [c.10]
Нови перспективи в органичната химия (1960) -- [c.591]
Химия на изотопите (1952) -- [ c.252 ]
Химия на изотопите том 2 (1957) -- [c.364, c.378]
Основи на органичната химия, гл. 2 (1968) -- [ c.0 ]
Въведение в химията и технологията на органичните багрила том 2 (1977) -- [c.356, c.357, c.362]