Гама-хидрокси киселини и лактони
γ-хидрокси киселините, още когато се освобождават от действието на минерални киселини от водни разтвори на соли, губят вода и преминават в лактони, в резултат на което те са предимно неизвестни в свободно състояние и са известни само под формата на соли, естери, амиди и други производни.
Лактоните обикновено се наричат на едноименните мастни киселини, от които са получени:
Според женевската номенклатура им се дава окончаниетоолид,например бутиролактонът се наричабутанолиди т.н.
Класът на лактоните е открит от А. М. Зайцев (1873), който получава най-простия от лактоните, γ-бутиролактон, чрез редукция на хлорид на янтарна киселина. Бутиролактон може да се получи и чрез редуциране на анхидрида на тази киселина:
Лактоните се получават и при кипене с разредена сярна киселина на ненаситени киселини, съдържащи етиленова връзка в β, γ- или γ, δ-позиции. В този случай карбоксилният хидроксил се добавя на мястото на етиленовата връзка, например:
Непълното окисление на 1,4-гликоли може също да доведе до лактони, като бутиролактон от 1,4-бутандиол. Очевидно γ-хидроксимаслената киселина, която се получава по време на окислението, губи вода в момента на образуване и дава лактон:
Лактоните не реагират на студено с разтвори на карбонати на алкални метали, докато кипят, както и под действието на каустични основи, те се превръщат в соли на γ-хидрокси киселини. Чрез добавяне на халогеноводород към лактон се получава γ-хало-заместена киселина, например CH2Cl-CH2-CH2-COOH; с воден разтвор на амоняк в студен лактон дава амид на γ-хидрокси киселини, например CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CONH2.
(бутанолид)— течност, кипяща при 204°C; относителна плътност 1,129 (при 16°C).
един от най-достъпните лактони; може да се получи чрез редукция на левулинова киселинакиселини CH3-CO-(CH2)2-COOH. Валеролактонът е течност, кипи при 207°C, замръзва при -315°C, относителна плътност 1,072 (при 0°C).