Меркаптаните са

Тиолите са течности с отвратителна миризма. Тяхната точка на кипене е по-ниска от тази на съответните алкохоли поради много по-слабата водородна връзка между тиолните молекули.

ТиолТочка на кипене R-SH, o CАлкохолТочка на кипене R-OH, o C
H2S- 61H2O100
CH3SH6CH3OH65
C2H5SH37C2H5OH78
C6H5SH168C6H5OH181

Тиолите са умерено разтворими във вода, но лесно разтворими в етанол, етер и други органични разтворители.

Тиолите могат да бъдат получени чрез действието на метални хидросулфиди върху алкил халиди.

Химични свойства

Тиолите имат слаби киселинни свойства и образуват тиолати (меркаптиди) с металите. Те са много по-силни киселини от съответните алкохоли.

Константа на тиолна дисоциация
C6H5SH3,0 10 -7
C6H5CH2SH3,75 10 -10
CH2=CH-CH2SH1.1 10 -10
C2H5SH2,5 10 -11
10n-11C3H7SH2.26 10 -11
tert-C4H9SH0,89 10 -11

Тиолите влизат в реакции на присъединяване към ацетиленови, етиленови и аленови въглеводороди. Реакцията може да протече по нуклеофилен, електрофилен или радикален механизъм.

Тиолите се окисляват от най-широк набор от окислители (кислород, пероксиди, азотни оксиди, халогени и др.). Леките окислители реагират с тиоли, за да образуват дисулфиди:

Под действието на по-силни окислители първо се образуват сулфинови киселини, а след това сулфонови киселини.

Биологична роля

Тиолите имат отвратителна миризма дори в малки концентрации в атмосферата. Максимално допустимата концентрация на етантиол във въздуха на работната зона е 0,8 mg / m³, метанетиол в атмосферния въздух, в жилищни помещения - 9x10 -6 mg / m³.

Смес от тиоли се намира в веществото, секретирано от скункс, както и в продуктите на разпадане на протеини.

Приложение

Поради силната си неприятна миризма, тиолите, по-специално етантиолът, се използват за добавяне на вредни газове без мирис за откриване на течове. Според правилата на Ростехнадзор, миризмата на етантиол в одоризиран природен газ се появява при концентрация на последния не повече от 20% (об.) от долната граница на експлозивност.

Литература

  • S. UAE "Химия на органичните серни съединения". М.: Химия, 1975. - 512 с.
  1. Пречистване на нефт и нефтопродукти от меркаптани.
Органична материяВъглеводородиАлкани Алкени Алкини Диени Циклоалкани АрениСъдържащи кислородАлкохоли Етери Алдехиди Кетони Кетени Карбоксилни киселини Естери Въглехидрати МазниниСъдържащи азотАмини Амиди Нитро съединения Нитрозо съединения Оксими Нитрили Аминокиселини Протеини ПептидиСяраМеркаптани Тиоетери Сулфонови киселини Тиоалдехиди Тиокетони Тиокарбоксилни киселиниФосфор, съдържащФосфини Фосфонови киселини Фосфинови киселини Фосфонови киселини Нуклеинови киселини НуклеотидиСиликонСилани Силазани Силтиани Силоксани СиликониОрганоелементОрганогерманий Бор Органокалай Органоолово Органоалуминий Органоживак Други органометалиДруги важни класовеХалогенирани въглеводороди Хетероциклични съединения Перфлуоровъглеводороди

Фондация Уикимедия. 2010 г.

Вижте какво са "меркаптани" в други речници:

меркаптани — меркаптани: Серни органични съединения с общата формула R SH (където R е алкилова група), присъстващи в или добавени към добития HGP като одорант. Бележки: 1 Според терминологията на IUPAC меркаптаните трябва да се наричат ​​тиоли. ... ... Речник-справочник на термините на нормативната и техническата документация

МЕРКАПТАНИ - (тиоалкохоли), съединения, подобни на алкохоли, но съдържащи сулфхидрилна група (SH) вместо воден остатък, напр. CHgSH; C2H5 SH (метил и етил М.). М. имат отвратителна миризма, слабо разтворими във вода, разтворими в алкохол и етер и в ... ... Голяма медицинска енциклопедия

МЕРКАПТАНИ - МЕРКАПТАНИ, същите като тиолите ... Съвременна енциклопедия

МЕРКАПТАНИ - същото като тиолите ... Голям енциклопедичен речник

Меркаптаните са тиоли, тиоалкохоли (a. меркаптани; n. Merkaptan, Schwefelalkohol, Thioalkohol; f. меркаптани; i. меркаптано), органични производни на сероводород с обща формула RSH, където R е въглеводороден радикал. Долна М. летливи течности ... ... Геологическа енциклопедия

меркаптани — същото като тиолите. * * * МЕРКАПТАНИ МЕРКАПТАНИ, същото като тиоли (виж ТИОЛИ) ... Енциклопедичен речник

меркаптани — (лат. merc(urius) живак + captans завладяващ) иначе тиоалкохолите са клас органични съединения, съдържащи сулфхидрилна група sh; имат много неприятна миризма; съдържащи се в продуктите на разпадане на протеини; меркаптанови производни се използват ... ... Речник на чуждите думи на българския език

меркаптани —(син.: тиоли, тиоалкохоли) производни на въглеводороди и сероводород, образувани при разпадането на белтъците, с остра неприятна миризма; използва се при синтеза на редица лекарства и инсектициди; някои М. се използват като антидоти ... Голям медицински речник

Меркаптаните са тиоалкохоли, тиоли, серни аналози на алкохоли (виж Алкохоли) с обща формула RSH, където R е въглеводороден радикал. М., с изключение на метилмеркаптан CH3SH (т.к. 6,0 ° C), течности с неприятна специфична миризма. В природата на М. са ... ... Велика съветска енциклопедия

Меркаптани - виж Тиоалкохоли ... Енциклопедичен речник F.A. Brockhaus и I.A. Ефрон