Методи за получаване на алканоли
1. Хидролизата на монохалоалкани се извършва с воден разтвор на основа при нагряване (SN2 механизъм):
Хидролизата може да се извърши и с прясно утаен хидрат на сребърен оксид:
76. Назовете алкохолите, образувани при нагряване на следните вещества във воден разтвор на сода каустик. Дайте механизми на реакция:
а) изопропил бромид; b) изобутил хлорид; c) sec-бутил хлорид; d) 2-метил-2-йодопропан; e) 2-метил-2-бромопентан; e) 2,4-диметил-3-бромопентан; g) 2,2,5-триметил-3-йодохексан; h) 2-хлоро-3-метилбутан; i) 1-хлоро-4-метилпентан; j) 2-бромо-3,4-диметилпентан.
2. Сапонификация на естери. Естерите са широко разпространени в природата и следователно могат да служат като изходни продукти за производството на различни алкохоли и киселини. Реакцията на хидролиза (или осапунване) протича в присъствието на киселини или основи съгласно механизма на нуклеофилно заместване:
77. Дайте механизма на алкална хидролиза на следните естери и назовете получените алкохоли:
3. Хидратация на алкени. Всеки от алкените се абсорбира от определена концентрация на сярна киселина, която намалява с увеличаване на дължината на веригата на алкена. Самият етилен се абсорбира само от концентрирана сярна киселина. Когато алкилсулфатите на киселините, получени при тези условия, се разлагат с вода, се образуват алкохоли:
Алкените се хидратират според правилото на Марковников.
78. Напишете уравненията на реакцията за присъединяване на сярна киселина към следните алкени и последващата хидролиза на получените продукти с вода (по етапи с обяснение на посоката на всеки етап). Назовете крайните продукти.
а) метилетилен; б) метилетилетилен (несиметричен); в) триметилетилен; d) 2,3-диметилбутен-2; д) 2,2,4-триметилпентен-3; е) бутен-1; ж) бутен-2; з) пентен-2.
4. Получаване на алкохоли оталдехиди и кетони: а) редукция, б) използване на алкилмагнезиеви халиди.