Ненаситени въглеводороди
Презентация към урока
образователен:
-
формиране на знания на учениците за ненаситени въглеводороди и алкени като независим клас от тези вещества, както и за характеристиките на тяхната електронна структура, изомерия, номенклатура, физични свойства;
показват мястото и значението на алкените сред въглеводородите и в живота на човека;
образователен:
- да се култивира желание за учене активно, с интерес, да се възпитава съзнателна дисциплина, яснота и организираност в работата.
образователен:
- да развият способността на учениците, въз основа на теоретични знания, да сравняват, анализират, обобщават, разсъждават логически, установяват връзката между структурата и свойствата на веществата.
1. Организационен момент.
2. Уводен разговор: докладване на темата, разясняване на целите и задачите на урока. (Слайд #1)
3. Концепцията за неограничени въглеводороди. (Слайд #2)
4. „Загряване“ (слайдове № 3, 4, 5):
- дават имена на веществата според систематичната номенклатура (работа в екип);
- решаване на задачи за намиране на формула на вещество по маса
съотношенията на елементите и относителната плътност на парите на това вещество (според опциите).
5. Назовете полученото вещество.
6. Съобщение на ученика за историята на откриването и историята на името на етилена. (Слайд номер 6)
Етиленът е получен за първи път през 1669 г. от немския химик Йохан Йоахим Бехер (1635–1682)… случайно! В един от експериментите, вместо да добави още една част от него към загрятото масло от витриол (концентрирана сярна киселина), той разсеяно изля винен алкохол (етанол), който беше наблизо в чаша. Becher видя силно разпенване на разтвора с освобождаванетонеизвестен газ, подобен на метан CH4. За разлика от метана, новият газ гореше с димящ пламък и имаше слаб мирис на чесън. Бехер установи, че неговият „въздух“ е по-химически активен от метана. Ето как е открит етилен C2H4, който се образува при реакцията:
Съвременниците не можаха да оценят откритието на учения. В крайна сметка Бехер не само синтезира нов въглеводород, но и за първи път използва химически катализатор в реакционния процес. Преди това в научната практика са използвани само биологични катализатори от естествен произход - ензими. Етиленът няма собствено име повече от 100 години след откриването му.
В края на 18 век става ясно, че при взаимодействие с хлора "газът на Бехер" се превръща в мазна течност; след което се нарича олефин, което означава производство на масло. След това това име беше разширено за всички въглеводороди, които имаха структура, подобна на етилена. И едва в средата на XIX век. „Газът на Бехер“ получи името „етилен“, дадено му от A.M. Бутлеров. Това име е останало в химията и до днес.
7. Поканете учениците да изразят структурата на етилена чрез структурна формула (1 ученик - на черната дъска), ако според теорията на А. М. Бутлеров въглеродът в органичните съединения е четиривалентен.
8. Лабораторен експеримент № 1: сглобете модел на топка и пръчка на молекулата на етилена и отговорете на предложените въпроси:
Колко сигма връзки има в една молекула на етена? (Слайд номер 7)
В какъв тип хибридизация са въглеродните атоми в това съединение?
- Колко хибридни и нехибридни орбитали има в един въглероден атом в sp 2 - хибридно състояние? (Слайд номер 8)
- Как са подредени хибридните орбитали в пространството?
- Какъв ще бъде ъгълът на свързване?
- Коя от връзките е по-силна: сигма или пи връзка?
9.характеристики на двойната връзка. (Слайд номер 9)
Направете заключение за естеството на двойната връзка:
Че. Двойната връзка е комбинация от сигма и пи връзки, които се различават по силата си. Наличието на pi връзка (по-слаба) обяснява високата химична активност на алкените.
10. Въпрос:
- Какви вещества се наричат хомолози?
- Каква е общата формула за състава на хомоложната серия от алкани?
Сравнение на състава на молекулите на етан и етен, извеждане на обща формула за класа на алкените. (Слайд номер 10)
11. Алкените като независим клас ненаситени въглеводороди (слайд № 11).
12. Използването на алкени (слайд № 12).
Неизползвани алкени като гориво.
Етиленът и неговите хомолози са източници на голямо разнообразие от органични съединения.
Например, етиленът се използва за производството на етилов алкохол, оцетна киселина, етиленгликол (антифризни течности - антифризи), халогенни производни и други ценни продукти.
Забележка: дихлороетанът е безцветна летлива течност със специфична миризма, използва се като разтворител на мазнини и смоли. Изпаренията му са отровни, затова се използва за борба с болести и неприятели по селскостопански култури и за дезинфекция на зърнохранилища.
Хлороетан исп. за получаване на разтворители, както и средство за локална анестезия, т.к. с леко охлаждане хлороетанът се превръща в течност, която, изпарявайки се, абсорбира голямо количество топлина.
В допълнение, етилен исп. като регулатор на растежа на растенията.
Учените са установили, че етиленът се образува в растенията от аминокиселината (метионин) и инициира узряването на плодовете.
През 1946 г. съветски учени синтезират веществото "етрел", което, когато попадне в растението, се разлага с образуването на етилен, ускорявайки узряването на плодовете.
Етиленът е изходното вещество за ценни полимери - полиетилен, поливинилхлорид и полистирен. Полиетиленът е лек, пластичен, устойчив на киселини и основи. От него се правят лули, чинии, испански. като изолационен материал, за опаковане на храни, дрехи, за покриване на оранжерии (полиетиленовото фолио пропуска над 90% от UV радиацията).
Пропен исп. за получаване на полипропилен, от който се произвеждат влакна, които се използват за производството на въжета, въжета, килими, дрехи и др. От пропена се получават фенол, ацетон, глицерин (експлозиви, медицински и козметични препарати), синтетичен каучук.
13. Хомоложни редове на алкени.
Поканете учениците да съставят молекулните формули на първите седем представителя на серията етени (слайд № 13).
Има ли алкен с един въглероден атом?
14. Номенклатура на алкените. Алгоритъм за именуване на ненаситени въглеводороди (слайдове № 14, 15).
Примери (слайд номер 16).
Имена на едновалентни радикали на алкени. (Слайд номер 17)
Поканете учениците да отговорят на въпроса:
- Какви видове изомерия са характерни за алкените?
- Има ли вещества, изомерни на алкените в друга серия от въглеводороди?
15. Изомерия на алкени и нейните видове: (Слайд № 18)
- изомерия на въглеродния скелет (слайд № 19),
- изомерия на позицията на двойната връзка (слайд номер 20),
- междукласова изомерия (слайд номер 21).
16. Лабораторен експеримент #2:
- Обсъдете с учениците възможността за свободно въртене на въглеродните атоми в двойна връзка.
- Предложете да замените два водородни атома в модела на сферична пръчка на етиленовата молекула с хлорни атоми (както е показано на слайд № 22) по опции, сравнете получените вещества и отговорете на въпроса: Може ли молекула с една конфигурация (1-ви вариант)свободно да се превърне в молекула с различна конфигурация (2-ра опция)?
Това са две различни вещества, които са изомерни едно на друго. Този тип изомерия се дължи не на различен ред на свързване на атомите в молекулите, а на различно разположение на атомите в пространството.
Това е един от видовете пространствена изомерия - геометрична изомерия.
Ако заместващите групи в изомера са от една и съща страна на равнината на двойната връзка, тогава ще имацис-изомер (цис-от лат.-от тази страна), ако са от противоположните страни -транс-изомер (транс-от лат. -през, от противоположните страни).
Тези изомери се различават по физични, химични и понякога физиологични свойства.
- Съберете модел на молекулата на 1-хлороетен и отговорете на въпроса: възможна ли е пространствена изомерия за това вещество?
Формулирайте заключение:
- алкените се характеризират с пространствена (цис-, транс) изомерия (слайд № 22-23);
- цис-транс изомерията възниква само ако всеки от въглеродните атоми, свързани с двойна връзка, е свързан с различни атоми или групи от атоми.
17. Физични свойства на алкените и тяхната закономерна промяна след увеличаването на Mr вещества (слайд № 24).
По физични свойства алкените са близки до алканите, т.к техните молекули също са практически неполярни. Етиленът образува експлозивни смеси с въздуха. Течните алкени имат неприятна специфична миризма.
19. Методи за получаване на алкени (промишлени и лабораторни). (Слайдове № 25, 26, 27).
В промишлеността алкените се получават главно от алкани и техните производни.
20. Дискусия с ученици за свойствата на алкените.
Според структурата на органичната материя могат да се предполагат нейните свойства. За алкани, къдетосамо сигма връзки, реакциите на заместване са характерни. Алкените имат пи връзка - по-слаба, която се разкъсва лесно. Следователно реакциите на присъединяване са характерни за алкените.
21. Видео: получаване на етилен и неговите свойства.
23. Упражнения за затвърждаване на придобитите знания: дайте имена на съединенията (слайд № 28);
24. Химични свойства на алкените: (слайдове № 30-41)
- реакции на присъединяване (слайдове № 31, 32);
- Правилото на Марковников (слайдове № 33, 34).
Марковников Владимир Василиевич
В. В. Марковников, български химик, ученик на А. М. Бутлеров. Изучава състава на нефта, полага основите на нефтохимията. Той открива в нефта Баку (1883) нов клас органични съединения - циклоалкани (нафтени).
Въз основа на собствените си експериментални изследвания през 1869 г. той установява правилото за посоката на присъединителните реакции по двойните връзки, което носи неговото име:
- реакции на полимеризация. Всъщност това е реакция на добавяне, но предвид неговите характеристики и голямо практическо значение, ще разгледаме този процес по-подробно (слайд № 35).
Реакционният продукт еполимер (от гръцки - много части), който е макромолекула, състояща се от голям брой повтарящи се единици. Изходният материал се наричамономер.
Процесът на полимеризация на алкени е открит от А. М. Бутлеров:
- изгаряне на алкени (слайд № 36). При изгарянето на алкените се отделя голямо количество топлина;
- качествени реакции за алкени (слайдове № 37, 38, 39, 40).
(Използвайки тези реакции, е възможно да се докаже наличието на двойна връзка в съединение, както и да се разделят смеси от ненаситени и ограничаващи въглеводороди)