Необходими ли са структурни формули
За нас най-големият проблем в работата по книгата беше да определим разумните граници на нейното химично съдържание. Някои колеги ни съветваха да говорим по-малко за химия и повече за история. И разбира се, казаха ни, че не трябва да рисувате никакви химически структури. Но ни се стори, че е най-интересно да отразим връзката между химичната структура и свойствата на материята, както и връзката между нейната структура и историческите събития. Разбира се, човек може да чете книгата, без да гледа формулите, но ни се струва, че разбирането на химическите структури съживява връзката между химията и историята.
Органичната материя се състои само от няколко вида атоми: въглерод (C), водород (H), кислород (O) и азот (N). Освен това в тях могат да бъдат намерени и други елементи: бром (Br), хлор (Cl), флуор (F), йод (I), фосфор (P) и сяра (S). В книгата сме показали структурите на химичните съединения главно за сравнение, така че за да разберете обяснението, трябва само да погледнете картината. Структурните разлики обикновено са маркирани със стрелки, оградени или подчертани по друг начин. Например, единствената разлика между двете вещества, показани по-долу, е позицията на ОН групата. Във всеки случай тази позиция е маркирана със стрелка. В първата молекула ОН групата е разположена при втория въглероден атом отляво, а във втората молекула - при първия въглероден атом.
Молекула, синтезирана от пчелната майка
Молекула, синтезирана от пчела работничка
Тази на пръв поглед незначителна разлика е изключително важна за пчелите. Първата молекула се синтезира от пчелната майка, а втората - от пчелите работнички, като всички пчели са в състояние да различат първата молекула от втората. Можем да видим разликата между пчелната майка ипчела работничка, ако погледнем снимката.
Чертежи с любезното съдействие на Реймънд и Силвия Чембърлейн
Самите пчели използват химически сигнали за разпознаване. Може да се каже, че имат химическо „зрение“.
За да покажат реда, в който атомите са свързани в молекули, химиците използват структурни формули. Атомите са изобразени с химически символи, а връзките между тях са нарисувани като тирета. Понякога може да има не една, а няколко тирета между два атома. Ако има две тирета, тогава това е двойна връзка (=), ако има три, тогава връзката е тройна (≡).
В една от най-простите органични молекули, молекулата на метана (блатния газ), въглеродът е заобиколен от четири прости (единични) връзки, всяка от които го свързва с водороден атом. Химическата формула на метана е CH4, а структурната формула изглежда така:
Най-простата органична молекула с двойна връзка е етиленът (C2H2). Неговата структурна формула е:
В този случай въглеродът все още има четири връзки, тъй като двойната връзка се третира като две единични връзки. Етиленът е много просто и много важно вещество. Това е растителен хормон, който подпомага узряването на плодовете. Например, ако ябълките се съхраняват на непроветриво място, те бързо ще презреят под въздействието на собствения си етилен. (Можете да ускорите узряването на неузрели авокадо или киви, като ги поставите в торба със зряла ябълка.)
Органичното съединение метанол или метилов алкохол има химична формула CH4O. Структурата на това кислородсъдържащо съединение е показана на фигурата:
В този случай кислородният атом има две единични връзки, едната от които го свързва с въглеродния атом, а другата с водородния атом. И както винаги, въглеродът е заобиколен от четири връзки.
В съединения, къдетоима двойна връзка между въглеродните и кислородните атоми, както в оцетната киселина (оцет), формулата C2H4O2 не показва ясно къде се намира двойната връзка. Именно поради тази причина имаме нужда от структурни формули: за да покажем в какъв ред са свързани атомите и къде са разположени двойните връзки.
Подобни структурни формули могат да бъдат представени и в компресирана форма. Тогава структурната формула на оцетната киселина ще приеме следната форма:
Тук не са показани всички химични връзки, които съществуват в тази молекула. Тази форма на писане дава възможност за опростяване на чертежа и демонстрира само взаимното разположение на атомите.
Тази нотация работи добре за малки молекули, но за по-големи молекули дори тази нотация отнема много време и е трудна за четене. Например, нека се обърнем отново към молекулата, синтезирана от пчелната майка и да сравним две форми на запис - компресиран и разширен, отразяващ местоположението на всички връзки:
Подробна структурна формула на молекулата, синтезирана от пчелната майка
Такава формула е твърде тромава и лошо възприемана. Поради тази причина молекулите често се изобразяват с известно опростяване. Най-често срещаният от тях е липсата на повечето водородни атоми във формулите. (Но това не означава, че в тези молекули няма водородни атоми.) Въглеродният атом винаги има четири връзки. Следователно, ако видите, че във всяка формула въглеродният атом има по-малко връзки, трябва да знаете: всъщност има четири връзки, само тези, които не са на фигурата, които свързват въглерода с водородния атом.
Молекула, синтезирана от пчелната майка
В допълнение, въглеродните атоми във формулите често се изобразяват като свързани не по права линия, а под ъгъл. Всъщност такова обозначение отразява по-точно реалната структура на молекулите. Нека нарисуваме молекуласинтезиран от пчелната майка.
И в още по-кондензирана форма можете да пропуснете повечето от въглеродните атоми:
Тук краят на линията и всички пресечни точки показват местоположението на въглеродния атом. Всички останали атоми, с изключение на повечето водородни и въглеродни атоми, са изобразени. Ако използваме това опростяване, тогава разликата между молекулите, синтезирани от пчелната майка и пчелата работничка, е много по-ясна.
Молекула, синтезирана от пчелната майка
Молекула, синтезирана от пчела работничка
Освен това в тази форма е по-лесно да се сравняват тези молекули с молекулите, които други насекоми синтезират. Например bombykol е феромон или сексуален атрактант, който се синтезира от мъжките копринени буби. За разлика от молекулата, синтезирана от пчелната майка (която също е феромон), тази молекула има шестнадесет въглеродни атома, има две двойни връзки вместо една и не съдържа COOH група.
Молекула, синтезирана от пчелната майка
Особено полезно е да се пропусне представянето на въглеродните и водородните атоми във формулите на цикличните съединения, които са доста често срещани структури, в които въглеродните атоми образуват пръстен. По-долу е структурната формула на молекулата C6H6 циклохексан.
Компресирано изображение на химичната структура на циклохексан. Пресечната точка на произволни две линии показва местоположението на въглеродния атом. Водородните атоми не са показани.
В разширена форма структурната формула на циклохексана изглежда така:
Разширен изглед на химичната структура на циклохексан. Всички атоми и връзки са посочени.
Както можете да видите, ако изобразите всички въглеродни и водородни атоми, както и всички връзки, тогава формулата се оказва претоварена и трудна за разбиране. И когато става въпрос за по-сложнимолекули, като антидепресанта Prozac, разширената формула (показана по-долу) го прави много по-трудно за разбиране.
Разширена форма на изображение на структурата на Prozac
Но съкратената форма е много по-лесна за разбиране:
Друг термин, който се използва широко за описание на химикали, е ароматно съединение. В речниците ароматно или ароматно вещество се определя като вещество, което има аромат, тоест пикантен или остър вкус и приятна миризма. В химията се използва думата "ароматни" и много ароматни съединения имат миризма, макар и не винаги приятна. В химичен смисъл ароматното съединение е съединение, което има бензенов пръстен (виж по-долу), което най-често се изобразява в компресирана форма.
Компресирано изображение на молекулата на бензена
Разглеждайки структурната формула на Prozac, можем да кажем, че в тази молекула има два ароматни (бензенови) пръстена. По този начин Prozac се отнася до ароматни съединения.
Два ароматни пръстена в прозак