Орден на червените дракони
Съвременният Военен Орден на Дракона черпи от традициите на Военния Орден на Дракона, който е основан през 15 век. Средновековният орден на Дракона е кралски рицарски орден, основан през 1408 г. от унгарския крал Сигизмунд (Зигмунд, Зигмунд) I, моделиран по рицарските ордени на кръстоносците. Основната необходимост от такъв ред определя неговата идеология и това е на първо място идеята за защита от османската кампания на Запад. Орденът на Дракона е християнски орден, който обединява православни и католици. Разцветът на Ордена падна на първото поливане на 15 век. След смъртта на крал Сигизмунд през 1437 г. влиянието на Ордена в Западна Европа изчезва, но той продължава да поддържа позициите си в Унгария, Сърбия и Румъния (Влахия), особено след падането на Константинопол през 1453 г.
Важни исторически събития, случили се преди формирането на стария Орден на Дракона.
Сигизмунд Люксембургски (1368–1437) става крал на Унгария през 1387 г., след като се жени за кралица Мария Унгарска. В различни периоди от живота си той е бил крал на Свещената Римска империя, крал на Италия и Германия. Веднага след Косовската битка турците, предвождани от султан Мурат I, завземат стратегически важната крепост Никопол в България през 1393 г. Реакцията на това събитие е организирането на кръстоносен поход от папа Бонифаций IX срещу турците, които все повече заплашват Европа. Затова е направен опит за връщане на Никопол под контрола на християните. Тази кампания е ръководена от Сигизмунд I (1396), който ръководи обединените сили на няколко европейски държави. Войските на Сигизмунд бяха победени в битка и в рамките на няколко часа той загуби над 15 000 рицари.
Но през 1408 г. в битката при Добор Сигизмунд I печели битката, която се водисрещу хърватски и босненски владетели. Битката е последният опит за овладяване на Босна и победата на крал Сигизмунд е неоспорима, а противниците му напълно унищожени. През същата година той се жени за Барбара от Целе, желаейки да укрепи съюза си с нейния баща Херман II.
Важно нещо за сръбския независим военен рицарски орден е фактът, че в първия член на Ордена на дракона и един от неговите основатели, наред с крал Сигизмунд, е бил сръбски владетел - деспот Стефан Лазаревич. Известно е, че символът на ордена е пряко изразходван от християнския символ, известни са само високопоставени членове на ордена. След като изпълнят задачата си. И цялата информация за него е, ако е възможно, унищожена.