Оуен Уилсън и Гарсия, сайт за кучета
По-късно Оуен се срещна с Бен Стилър, който го покани да участва в неговите проекти. От този момент нататък неговият основен жанр са комедиите, които правят Оуен Уилсън известен: Intruders, Shanghai Noon 1.2, Meet the Parents, Meet the Fockers, Killer Couple: Starsky and Hutch, Him, Me and His Friends, Night at the Museum 1.2. През 2001 г. Оуен Уилсън е номиниран за Оскар за сценария на комедията The Tenenbaums. Въпреки че Оуен Уилсън е успешен актьор, той все още вижда своето призвание в литературната дейност.
Оуен Уилсън има австралийско овчарско куче на име Гарсия. Оуен много я обича и я води навсякъде със себе си. Гарсия постоянно присъства на снимачната площадка, където се снима актьорът. Кучето става близък приятел на Винс Уонг, актьорът, който участва във филма Crashers от 2005 г., и Джаки Чан, с когото Оуен Уилсън също участва във филма Shanghai Noon от 2000 г. В кола Гарсия винаги се вози на предната пътническа седалка.
Австралийското овчарско куче е малко известна порода. Това е силно и пъргаво, умно, лоялно, привързано и игриво куче, което винаги се стреми да защити стопанина си. Оуен Уилсън осигурява на своя домашен любимец перфектния начин на живот. Той взема Гарсия със себе си, когато се разхожда по плажа, кара колело или скейтборд, често играе с него у дома. Уилсън дава на кучето си всичко, за да я накара да се чувства щастлива.
Актьорът каза за Гарсия, че обича да гледа как асансьорът спира, когато се натисне бутонът за повикване. „Когато чуе да идва асансьор, той се обезумява, защото знае, че вратата ще се отвори и там може да има някой, който да го погали“, каза Оуен.
ОуенУилсън е смятан за "краля на филмите за кучета". Той получи тази титла след участието си във филма "Марли и аз" през 2008 г. Разказва за семейство, осиновило кученце лабрадор. Кученцето се оказа много палаво и през цялото време се шегуваше. След снимките Оуен и Дженифър Анистън, които изиграха съпругата на главния герой, участваха повече от веднъж в различни токшоута. Те дори пътуваха до Германия, където бяха убедени от телевизионен водещ на живо да опитат кучешки бисквити.
През 2010 г. Оуен Уилсън озвучава огромно куче във филма Marmaduke, базиран на едноименния комикс. Във филма кучето пътува със стопаните си и постоянно се забърква в неприятности. Преди да започне работа с глас, Оуен дълго време се упражняваше да лае като куче пред огледалото.