Перспективни формули на Хауърт

Недостатъкът на проекционните формули на Фишер е тяхното несъответствие с истинската геометрия на молекулата. Следователно за цикличните тавтомери бяха въведени формулите на Haworth, които са изградени съгласно следните правила:

1. Напишете формулата на Фишер за верижната форма на въглехидрата.

2. Напишете формула за цикличната тавтомерна форма и номерирайте въглеродните атоми в нея.

(циклична форма) (отворена форма) (кръгова форма)

4. Заместителите отдясно на веригата в проекцията на Фишер са разположени под равнината на цикъла, а тези отляво са разположени отгоре.

a, D-рибопираноза (според Haworth) a, D-рибофураноза (според Haworth)

Цикловерижният тавтомеризъм на монозахаридите е съществуването във воден разтвор на смес от тавтомерни форми, способни да се превръщат една в друга чрез отворена тавтомерна форма:

Захарна мутаротация

Когато кристална тавтомерна форма на въглехидрат се разтвори във вода, се наблюдава феноменът на мутаротация.

Мутаротацията се обяснява с факта, че кристалният цикличен тавтомер, разтваряйки се във вода, постепенно преминава през отворената форма към всички други тавтомерни форми.В този случай ъгълът на въртене на равнината на поляризирана светлина ще се променя с времето, докато се постигне равновесие между всички цикловерижни тавтомери.Тази промяна във времето на ъгъла на въртене на равнината на поляризирана светлина в прясно приготвени захарни разтвори се нарича мутаротация.

Конформации на монозахаридите

Въглехидратите в циклична форма съществуват в неравнинни конформации. Така че за пиранозните форми най-благоприятната от енергийна гледна точка е конформацията„стол“.

Само една ОН група в третата позиция на пръстеназаема аксиална позиция в тази конформация.

а, D- рибопираноза

Петчленните цикли и ацикличната форма се съдържат в сместа в по-малка степен.

Епимеризация

D-глюкоза ендиол D-маноза

Стереоизомерите, които се различават по конфигурацията на един хирален център, се наричат епимери,и процесът на тяхната взаимна трансформация един в друг в алкална средасе нарича епимеризация.