Дифенхидрамин Структура и свойства

Дифенхидрамин (дифенихидрамин хидрохлорид) принадлежи към класа на арилалифатните етери:

свойства

Може да се разглежда като продукт на естерификация на ароматния алкохол бензхидрол и алифатния алкохол диметиламиноетанол.

Получаване

Димедрол се получава чрез нуклеофилно заместване на бром в дифенилбромометан с диметиламиноетанол, който се синтезира от етиленов оксид и диметиламин:

Когато разтвор на дифенилбромометан и диметиламиноетанол в толуен се нагрява в алкална среда, се образува етер:

Получената основа се превръща в сол с помощта на солна киселина:

дифенхидрамин

Механизми на действие и биотрансформация

Дифенхидраминът е блокер на хистаминовите Н1 рецептори, има изразена антихистаминова активност, има локален анестетичен ефект, отпуска гладката мускулатура в резултат на директен спазмолитичен ефект.

Контрол на качеството

Удостоверяване

Автентичността на лекарствата може да се установи с помощта на няколко метода: чрез точка на топене (168-172 ° C); чрез електронна спектрометрия в UV областта: алкохолен разтвор (0,05%) има максимуми на абсорбция при 253, 258 и 264 nm.

IR спектърът се взема между KBr дискове и се сравнява със спектъра на стандартна проба.

За определяне на автентичността се използва реакцията на образуване на оцветени оксониеви соли с концентрирани киселини. Например, при взаимодействие с концентрирана сярна киселина се образува жълта сол в резултат на киселинно-алкално взаимодействие:

свойства

Цветът се променя от жълт на червен, когато се добави азотна киселина. Когато реакционният продукт се екстрахира в хлороформ, органичната фаза става лилава.

В допълнение към дадените тестове за автентичност, хлоридният йон се определя чрез реакция със сребърен нитрат.

Тест за чистота

Водният разтвор (1,0 g в 20 ml) трябва да е бистър и цветът му да не превишава този на стандартния разтвор.

Изследваният воден разтвор има рН 4,0-6,0.

Свързаните примеси се определят чрез тънкослойна хроматография. Подвижната фаза е смес от 1 обем диетиламин, 20 обема метанол, 80 обема хлороформ. Проявяващият реагент е сярна киселина при нагряване. Интензитетът на цвета на петната върху хроматограмата не трябва да надвишава интензитета на цвета на петната от 1,0% стандартен разтвор.

Загубата на тегло при сушене (100-105 °C) за проба от 1000 g не трябва да надвишава 0,5%. Сулфатна пепел - не повече от 0,1% за проба от 1,0 g.