Гуанидинът е

соли

гуанидинът

Гуанидин(NH2)2C=NH е безцветно кристално вещество, което се разтваря във въздуха поради абсорбиране на влага. Силна единична киселинна основа pKa=12.5. С HCl HNO3 образува стабилни соли.

Съдържание

Открива се в урината като продукт на нормалния протеинов метаболизъм. Веществото е синтезирано за първи път чрез окислително разграждане на естествени ароматни продукти, гуанин, изолиран от перуанско гуано [1] . Въпреки простотата на структурата на молекулата, кристалната структура е описана за първи път 148 години след откриването. [2].

соли

Лесно алкилиран. Има фунгицидно и бактерицидно действие.

  • В промишлеността гуанидините се получават чрез сливане на амониеви соли с урея или цианогуанидин,
NH4NO3 + 2(NH2)2CO → (NH2)2C=NH*HNO3 + CO2 + 2NH3
  • както и хидрогенолиза на цианогуанидин върху Raney никел:
NH2-C(=NH)-NH-CN → [H2, Ni]NH2-C(NH)-NH2
  • Извлича се с помощта на йонообменни смоли от отпадъчните продукти от производството на урея.
  • Карбонатът се извлича от отпадъчните продукти от производството на меланин
  • Други соли се получават чрез взаимодействие с гуанидинова основа
  • Алкохолни разтвори при взаимодействие на гуанидиниев хлорид със съответните алкохолати

Протониране и основност

Поради делокализацията на резонансния заряд в симетричния гуанидиниев катион, образуван по време на протонирането на гуанидин, гуанидинът е силна основа, сравнима по сила (pKa = 13,5) с натриевия хидроксид.

Високата основност е характерна и за заместените гуанидини: например, гуанидиновата група на аминокиселината аргинин (pKa 12,48) се протонира при физиологични условия (при pH, резонансната структура

Гуанидин хлорид се използва за денатуриране на протеини. И концентрацията исвободната енергия на отваряне е в линейна връзка. Използва се и гуанидиниев тиоцианат.

Гуанидинови производни

урея

Гуанидини- група органични съединения с общата структура (R 1 R 2 N) (R 3 R 4 N) C \u003d N-R 5. Централната връзка в тази структура е имин; друга разпознаваема подструктура е аминалната. Примери за гуанидини са аргинин, триазобициклодецен и сакситоксин. Други производни могат да включват гуанидин хидроксид.Гуанидиновите солиса добре известни със своя денатуриращ ефект върху протеините. Гуанидин хлоридът е най-известният денатурант. В неговия 6 М разтвор почти всички протеини с подредена структура губят своя ред.

Приложение

  • Гуанидиновите соли се използват в промишлеността:
- динитрат - като експлозив, - фосфат - в текстилната промишленост за придаване на огнеупорни свойства на тъканите, - карбонат - при синтеза на повърхностноактивни вещества.
  • Кондензационният продукт на гуанидин с формалдехид се използва като йонообменна смола.
  • Използва се и в производството на пластмаси.
  • Като обещаващо алтернативно гориво [3]
  • Нитрогуанидин, гуанидиниев нитрат, гуанидиниев перхлорат се използват като ракетно гориво.
  • Хроматът е инхибитор на корозията

Безопасност

Токсичен, причинява алкални изгаряния при контакт с кожата.

Бележки

  1. ↑A. Strecker,Liebigs Ann. Chem.1861,118, 151.
  2. ↑T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski,Chem. Евро. J.2009,15, 5651.
  3. ↑Заявка на Европейско патентно ведомство EP20050746871

Фондация Уикимедия. 2010 г.

Вижте какво е "Гуанидин".в други речници:

гуанидин — съществително име, брой синоними: 2 • урея (2) • урамин (2) Речник на синонимите на ASIS. В.Н. Тришин. 2013 ... Речник на синонимите

гуанидин — а, м. CN3H5. Кристално вещество с каустичен вкус и алкална реакция; получен от окислението на гуанин. Брок. 1907 ... Исторически речник на галицизмите на българския език

ГУАНИДИН - ГУАНИДИН, NH = C(NH2)2, диамид имид на въглена киселина, в свободната си форма е безцветни кристали, привличащи жадно CO2 и H20 от въздуха и следователно разпространяващи се. G. образува соли с киселини, от които могат да се отбележат слабо разтворими ... Голяма медицинска енциклопедия

гуанидин — състояние на гуанидин T sritis chemija formulė HN=C(NH₂)₂ atitikmenys: англ. гуанидин; иминокарбамид; иминоурея рус. гуанидин; иминокарбамид; иминоурея … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

гуанидин — (син.: аминометанамидин, аминоформамидин, урея, урамин) физиологично активно вещество, което е диамид на въглеродната киселина; е част от креатина и аргинина; играе важна роля в метаболитния процес ... Big Medical Dictionary

Гуанидин — урея, (H2N)2C=NH; безцветни хигроскопични кристали, т.т. около 50°C. G. абсорбира CO2 и влага от въздуха, дава соли с киселини. Хидролизата на G. произвежда урея и амоняк. G. (или неговите соли) се получава чрез взаимодействие на цианамид ... Велика съветска енциклопедия

Гуанидин - CN3H5, кристално вещество с разяждащ вкус и алкална реакция, е получено за първи път от Strecker (1861) по време на окисляването на гуанин (виж) със смес от бертолетова сол и солна киселина. G. е амидин, т.е. амидоимид (виж Амиди и имиди) въглища ... ... Енциклопедичен речник F.A. Brockhaus и I.A.Ефрон

ГУАНИДИН - (H2N)2C=NH, безцветен кристали, разпространяващи се във въздуха; т.т. 50 ... Химическа енциклопедия

гуанидин - иминокарбамид ... Речник на химичните синоними I

иминоурея - гуанидин ... Речник на химичните синоними I