Лаборатория по органична химия - Страница 5
Уломски E.N., Русинова L.I., Русинов V.L.
2. Преобразувайте количеството вещество, дадено в молове, в грамове.
3. Мерки за безопасност при работа с нискокипящи разтворители.
5.2.2. Дибензилиденацетон (стирил кетон)
Раздели на курса Химични свойства на алдехиди и кетони. Теоретични въпроси
1. Алдолна реакция на уплътняване (механизъм). Ролята на основите в тази реакция. "Карбонил" и "метилен" компоненти.
2. Какви алдехиди и кетони са способни да реагират с алдолно уплътняване?
3. Напишете схемите на реакциите, протичащи под действието на алкали върху ацеталдехид, пропионалдехид и ацетон.
4. Кротонизация. Механизъм. условия на потока.
5. Примери за използване на продукти за алдолно уплътняване в промишлеността.
Методи на работа Прекристализация от смес от разтворители, определяне на температурата
Процедура на синтез Изходни материали:
Бензалдехид - 10 мл
Етилов алкохол - 80 мл
Сода каустик - 10 g
В порцеланова чаша с вместимост 250 ml се налива разтвор на сода каустик в 100 ml вода и алкохол. Чашата се поставя на водна баня и при разбъркване се налива половината от предварително приготвената смес от бензоен алдехид и ацетон. След 15 минути се излива втората половина от тази смес, като температурата на реакционната маса се поддържа в границите и след това се разбърква още 20 минути.Флокулентната утайка се филтрува на фуния на Бюхнер, промива се със студена вода до неутрална реакция на филтрата и се суши на въздух.
Продуктът се прекристализира от алкохол. Определя се точката на топене.
Уломски E.N., Русинова L.I., Русинов V.L.
Въпроси относно техниката на синтез
1. Защо се добавя алкохол към реакционната маса?
2.Правила за безопасна работа с основи и ацетон.
5.2.3. Бензилов алкохол и бензоена киселина от бензалдехид (реакция на Cannizzaro)
Раздели на курса Структура и реакции на ароматни и мастни алдехиди. Теоретични въпроси
1. Механизъм на реакцията на Канизаро. Какво е това и какви са условията за неговото формиране? Кои алдехиди са способни да претърпят реакция на Cannizzaro? Могат ли алифатните алдехиди да реагират с Cannizzaro?
2. Механизъм на реакцията на Бородин. Кои алдехиди са способни да претърпят реакция на алдолно уплътняване?
3. Напишете схемите на реакциите, протичащи под действието на алкали върху фолмалдехид, ацеталдехид, пропанал, бензалдехид,
4. Дайте примери за химични реакции, които правят възможно разделянето на смес от бензилов алкохол и бензоена киселина.
Процедура на синтез Изходни материали:
Бензалдехид - 21 мл
Каустик поташ - 19 g
Разтворете 19 g калиев хидроксид в 13 ml вода (стъкла!), Охладеният разтвор се излива в колба с вместимост ml и постепенно, енергично разклащайки съдържанието на колбата, към него се добавя бензалдехид. Получената плътна маса се оставя в затворена колба до следващия урок.
На следващия урок към сместа се добавя вода в количеството, необходимо за пълно разтваряне на утаените кристали на калиев бензоат (50 ml) и разтворът се излива в делителна фуния. Бензиловият алкохол се разтваря в етер (25 и 15 ml етер). Етерният екстракт се промива с наситен разтвор на натриев бисулфит, разтвор на сода и се суши с безводен натриев сулфат. Етерът се дестилира и бензиловият алкохол се дестилира.
Уломски E.N., Русинова L.I., Русинов V.L.
Водният разтвор, отцеден от разделителната фуния след екстракция с етер, се подкислява със солна киселина, освободената бензоена киселина се филтрира,прекристализира се от вода, изсушава се и се определя точката на топене.
Въпроси относно техниката на синтез
1. Защо се екстрахира само бензилов алкохол, когато реакционната смес се третира с етер (алкална среда)? Какво ще се случи, ако се извлече от кисела среда?
2. Защо етеричният екстракт се промива с разтвор на натриев бисулфит?
3. Какъв етер се използва за екстракция, неговата структура, точка на кипене, правила за работа с него?
4. Изсушаване на течности. Какви сушилни могат да се използват за сушене на алкохол?
5. Етерна дестилация. Дестилация на нискокипящи течности. Как да определите наличието на пероксиди във въздуха и как да ги премахнете?
6. Прекристализация на твърди вещества и определяне на техните точки на топене.
7. Мерки за безопасност при работа с диетилов етер (запалимост, наркотично действие) и разяждащи алкали.
5.2.4. Адипинова киселина
Раздели на курса Окисляване на алдехиди и кетони. Свойства, Getters и приложения
двуосновни киселини. Теоретични въпроси
1. Окисляване на алдехиди и мастни кетони.
2. Механизъм на окисление на циклохексанон до адипинова киселина.
3. Степента на окисление на въглерода в органичните съединения от реда метан, метанол, формалдехид, мравчена киселина, въглероден диоксид.
4. Уравнение на реакцията на окисление на циклохексанон с калиев перманганат с помощта на "степен на окисление".
5. Как се произвежда адипиновата киселина в промишлеността?
Уломски E.N., Русинова L.I., Русинов V.L.
6. Приложение на адипинова киселина. Пишете получаване на реакции
7. Как се синтезира циклохексанон в техниката? Напишете реакцията на циклохексанон с хидроксиламин. Къде се използва този продукт?
8. Какво вещество се образува при сухата дестилация на калциевата сол на адипиновата киселина?
Методи на работа Прекристализация, определяне на точка на топене.
Циклохексанон - 10,5 мл
(Циклохексанол - 10,5 мл
Калиев перманганат - 30,5 g
калиев перманганат - 40,0 g)
В конична колба от 500 ml циклохексанонът се смесва с разтвор на калиев перманганат в 250 ml вода, сместа се нагрява до 30º и се добавят 2 ml 10% разтвор на натриев хидроксид. Сместа се нагрява спонтанно. *
* Трябва да се внимава при първия етап на окисляване (разбъркайте добре реакционната маса и избягвайте нагряването). Възможна е бурна реакция с изтласкване!
Когато температурата му достигне 45º (
след 15 минути), тази температура се поддържа в продължение на 20 минути, охлаждайки колбата с лед. След това, след леко повишаване, температурата започва да служи (около 25 минути). Колбата се нагрява върху плоча с азбест, за да завърши реакцията и да коагулира мангановия диоксид, докато калиевият перманганат изчезне в реакционната среда. Наличието на калиев перманганат се определя чрез нанасяне на капка от реакционната маса върху филтърна хартия. Наличие на калиев перманганат по цветния пръстен около петното от манганов диоксид. Ако след минута нагряване калиевият перманганат не изчезне, той се унищожава чрез добавяне на разтвор на натриев бисулфит (повторете теста за наличие на перманганат). Сместа се филтрира през фуния на Бюхнер, утайката от мангановия диоксид се промива добре с топла вода и филтратът се изпарява до обем 70 ml в порцеланова купа на азбестов котлон (на течение). Ако разтворът е оцветен и непрозрачен, той се избистря предварително с активен въглен. Горещият разтвор се подкислява с концентрирана солна киселина до pH (киселина до Конго), добавят се още 10 ml киселина и се оставя да кристализира.
Въпроси за метода на синтез 1. Защо сместациклохексанон и разтвор на калиев перманганат
Уломски E.N., Русинова L.I., Русинов V.L.
2. Защо разтворът се подкислява след изпаряване с концентрирана солна киселина?
3. Мерки за безопасност при работа с концентрирана солна киселина и калиев перманганат.
5.3. Синтези с използване на органомагнезиеви съединения
5.3.1. Бензоена киселина
Раздели на курса Органомагнезиеви съединения, тяхното получаване и реакции, приложение в
синтези. Методи за получаване и взаимодействие на ароматни карбоксилни киселини. Теоретични въпроси
1. Механизъм на реакцията за получаване на фенилмагнезиев бромид.
2. Каква е ролята на диетиловия етер и йода при образуването на органомагнезиево съединение?
3. Какво е абсолютен разтворител?
4. Напишете реакциите на фенилмагнезиев бромид с бензалдехид, ацетон, етиленов оксид, вода, въглероден диоксид, алкохол. Назовете получените продукти.
5. Технически методи за получаване на бензоена киселина.
6. Киселинност на ароматните киселини, сравнение с алифатните.
Методи на работа Прекристализация, определяне на точка на топене. Процедура на синтез Изходни материали:
Бромбензен - 16 мл
Абсолютен етер - 60 мл
Магнезий (стърготини) - 2,5 g
Изходните вещества се поставят в колба с вместимост 250 ml, свързана с обратен хладник (какъв?), Затворен с тръба от калциев хлорид. Ако реакцията не започне веднага, тогава колбата се потапя в топла вода, докато реакцията започне. След края на периода на бурна реакция се поддържа чрез леко нагряване на водна баня.
Уломски E.N., Русинова L.I., Русинов V.L.
В края на реакцията колбата се охлажда отвън с ледена вода. След това хладилникът се маха и при непрекъснато охлаждане и разклащане се прекарва през етерразтвор на органомагнезиево съединение въглероден диоксид. Въглеродният диоксид се произвежда в специална инсталация, състояща се от апарат на Kipp и две промивни бутилки с концентрирана сярна киселина за изсушаване на CO 2 . Предаването завършва, когато течността в колбата се раздели на два слоя: долният е неактивен - продуктът на реакцията, горният е етерът.
Докато се охлажда и разклаща, няколко парчета лед се добавят към колбата, докато долният слой се превърне в бяла утайка. Колбата се прикрепя към обратен хладник и през форштос постепенно се добавят 20 ml концентрирана солна киселина. Разбъркването на сместа продължава, докато цялата утайка се разтвори. Етерният разтвор, съдържащ бензоена киселина, се отделя, към него се добавя 2 N разтвор на натриев хидроксид, разклаща се в делителна фуния и долният воден слой, съдържащ натриевата сол на бензоената киселина, се отцежда. Операцията се повтаря 2 пъти. 2 N солна киселина се добавя към алкалния разтвор, докато стане ясно киселинен до Конго, като бензоената киселина се утаява. Утайката се филтрира и прекристализира от вода. Веществото се изсушава и се определя точката на топене.
Въпроси относно техниката на синтез
1. Какво представлява тръбата с калциев хлорид? Как и защо се използва?
2. Как да определим края на реакцията на образуване на фенилмагнезиев бромид?
3. Защо, когато реакционната маса е наситена с въглероден диоксид, съдържанието на колбата се охлажда с лед и се разклаща?
4. Защо CO 2 навлиза в херметически затворената камера от апарата на Kipp?
5. Как да определим края на насищането с въглероден диоксид? Какви са слоевете в колбата?
6. Защо се добавя солна киселина в допълнение към водата по време на разлагането на получената смесена магнезиева сол?
7. В какъв слой (воден или етерен) е бензоената киселина в киселиназаобикаляща среда?