ОКСИНАФТОИНИ КИСЕЛИНИ - Химическа енциклопедия
ОКСИНАФТОЕВИ КИСЕЛИНИ (хидроксинафталинкарбоксилни киселини, хидроксинафтоени киселини), производни на нафталин от общата ф-лия. Наиб. 1-хидрокси-2-нафталенкарбоксилна (-оксинафтоева; f-la I) и 3-хидрокси-2-нафталенкарбоксилна (-хидрокси-нафтоева, BOH-киселина; II) за-вие са важни. Най-добрите. или светложълти кристали (виж таблицата); сол. във вода (за предпочитане гореща), етанол, диетилов етер, хлороформ и др. орг. р-пазители.
СВОЙСТВА НА НЯКОИ МОНОХИДРОКСИНАФТОИНИ КИСЕЛИНИ*
Т. мн. някои производни, ° С
О ксинафтоевите киселини имат свойствата на феноли и нафталинкарбоксилни киселини. Лесно влизане в района на електроф. заместване. Хлорирането и бромирането на 1-хидрокси-2-нафталенкарбоксилна киселина в CH3COOH води до 4-халогенно производно; бромиране на 3-хидрокси-2-нафталинкарбоксилова к-ва в присъствието. H 2 SO 4 - до 1,6-дибромо производното. При сулфониране на 1-хидрокси-2-нафталинкарбоксилна к-ва конц. H 2 SO 4 при 30 ° C се образува смес от 5- и 7-сулфо производни, със сулфониране на 3-хидрокси-2-нафталинкарбоксилна киселина при същите условия, смес от 6- и 8-сулфо производни. Аминиране на 3-хидрокси-2-нафталинкарбоксилова киселина с нагряване. то в автоклав с воден разтвор на NH3 и ZnCl2 при 200 ° C води до 3-амино-2-нафталинкарбоксилна киселина.
3-хидрокси-2-нафталенкарбоксилната киселина е важен ацилиращ агент. Ариламидите на този to-you-azotol (III) се използват за синтеза на багрила директно върху влакното (виж Азогени). Азотолите се получават според областта:
При зареждане формалдехид с р-ром 3-хидрокси-2-нафталинкарбоксилова к-ва в разл. алкали получават 4,4'-метилен-бис- (3-хидрокси-2-нафталинкарбоксилова киселина) до (IV), ръбовете с хинин, стрихнин и други алкалоиди образуват соли, използвани във фармакологията.
3-хидрокси-2-нафталенкарбоксилната киселина се открива качествено при взаимодействие. с FeCl3 (син цвят), о-фталов анхидрид в H2SO4 (червено-кафяв цвят); в присъствие Al йони, той дава луминисцентен блясък разлагане. цветове в зависимост от pH на разтвора.
1-хидрокси-2-нафталенкарбоксилната киселина се използва в производството на цветни фотографски материали, инхибитори на корозията. 3-хидрокси-2-нафталенкарбоксилова киселина-междинно съединение. продукт при синтеза на азотоли, моноазопигменти, стъргащи азобагрила; азокомпонент за диазохартии, боядообразуващ компонент на цветни лакове; комплексометричен индикатор за определяне на Al при pH 3 (промяна на флуоресценцията от синьо към зелено), реактив за луминесцентно определяне на Al, Be, Sc, Zr.
Лит .: Чекалин М. А., Технология на органични багрила и междинни продукти, Л., 1980. Г. И. Пуца.