Стереохимия на стероидите
Незаместен стеран съдържа 6 хирални въглеродни атома в пръстенни връзки и трябва да има 64 стереоизомера. Въвеждането на заместители при всеки въглероден атом на стеран също го прави хирален. Въпреки това, възможният брой стереоизомери е ограничен поради твърдостта на структурата.
Стереохимичната конфигурация на стерана се определя от вида на свързване на пръстени A, B, C и D. Притранс-връзка, заместителите при възловите въглеродни атоми (C5 и C10; C8 и C9; C13 и C14) са от противоположните страни на пръстена; вcis-връзка те са от една и съща страна. Теоретично са възможни 8 различни комбинации на артикулация на 4 стеранови пръстена. При естествените стероиди обаче артикулацията на B/C и C/D пръстените обикновено етранс, докато A/B пръстените сацисилитранс.
Подредбата на заместителите в стерановия пръстен над или под равнината на пръстена се обозначава съответно с буквите b и a. Видът на артикулацията на пръстените B / C и C / D е непроменен и следователно не е посочен. Типът артикулация на A/B пръстените се показва от ориентацията на заместителя в позиция 5: 5а-стероидът иматранс-съединение, а 5b-стероидът имацис-съединение на A/B пръстените. Така се разграничават две стереохимични серии от стероиди: 5а-стероиди и 5b-стероиди.
За изображение на стероиди се използват конформационни формули или плоско изображение. В последния случай заместителите са показани или над равнината (b-конфигурация), или под равнината (a-конфигурация) на чертежа.
Стероли
Стеролите са естествени алкохоли на редица стероиди, основата на въглеродния скелет на които е въглеводородътхолестан.
Всички стероли съдържат ОН група в позиция 3 и следователно са вторични алкохоли. Стеролите присъстват във всички тъкани на животни и растения. Те са междинни продукти в биосинтезата на жлъчните киселини истероидни хормони. Примери за стероиди от животински произход сахолестанолихолестерол.Според номенклатурата на IUPAC имената на стероидите са конструирани в съответствие с правилата на заместващата номенклатура. В този случай съответният наситен въглеводород се приема като изходна структура, в случая на стеролите това е холестан.
Холестеролът е най-разпространеният животински и човешки стерол. Съдържа се във всички животински липиди, кръв и жлъчка. Мозъкът съдържа 7% холестерол на база сухо тегло. Нарушаването на метаболизма на холестерола води до отлагането му по стените на артериите и атеросклероза, както и до образуване на камъни в жлъчката.
Жлъчни киселини
Жлъчните киселини са хидроксикарбоксилни киселини на редица стероиди. Основата на структурата на жлъчните киселини е въглеводородътхолан.
Жлъчните киселини се образуват в черния дроб от холестерола. Натриевите и калиеви соли на жлъчните киселини са повърхностно активни вещества. Емулгиращи мазнините, те насърчават тяхното усвояване и смилане.
Стероидни хормони
Стероидните хормони са физиологично активни вещества на редица стероиди, произвеждани от жлезите с вътрешна секреция. Според химичната структура и биологичното действие се разграничават хормоните на надбъбречната кора (кортикостероиди), мъжките полови хормони (андрогени) и женските полови хормони (прогестогенииестрогени). Всеки тип стероиден хормон съответства на въглеводород, който формира основата на техния въглероден скелет. За кортикостероиди и гестагени това епрегнан, андрогени -андростан, естрогени -естран.
Фигурата показва примери за някои стероидни хормони, произведени от различни ендокринни жлези.
