Свойства на алкадиените, Дистанционни уроци

Свойства на алкадиените

Името на класа говори само за себе си: "di -" е две, "-en" е двойна връзка.Алкадиените са вещества с две двойни връзки.

Поради факта, че има две двойни връзки, минималният брой въглеродни атоми валкадиените е 4.

И, разбира се, те имат много изомери. Да започнем с класиката:

свойства

Обща формула на алкадиени:

(същото като за алкините)

По химични свойства алкадиените са подобни на алкените - характерни са реакциите на присъединяване.

Тук няма да ги анализираме подробно. По-важна и по-често срещана точка във въпросите за USE е много важното свойство на алкадиените -полимеризация :

Полимеризация наконюгирани алкадиени :

n CH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH= CH-CH2-)n - двойната връзка е в центъра на молекулата.

Гумени

До края на 30-те години на ХХ в. в промишлеността се използва естествен каучук, който се изолира от млечния сок (латекс) на някои каучукови растения. Най-ценното каучуково растение е Hevea, което расте в Латинска Америка. Изследванията показват, че естественият каучук е цис-полиизопрен, т.е. полимер, чиито елементарни единици съответстват на изопрен (2-метилбутадиен-1,3) и са в цис конфигурация. Каучукът, в който всички елементарни единици са в цис- или транс-конфигурация, се нарича стереорегулярен.

В средата на миналия век (Goodyear, 1839) е открито, че при нагряване на каучук със сяра (до 8%) се образува каучук - еластичен материал, чиито технически свойства са много по-добри от тези на каучука. При нагряване със сяра (вулканизация) се получава омрежване на полимерни вериги поради сулфидни мостове, коитоводи до увеличаване на якостта, устойчивостта на абразия, на действието на органични разтворители и други вещества.

Естествен каучук = ПолимерИзопрен (пентадиен) - CH2=C(CH3)-CH=CH2 -C5H8

Синтетичен каучук = полибутадиен - получен чрез синтеза на Лебедев.

Това позволи да се получи полибутадиен с добри технологични свойства. Този полимер обаче не е стереоправилен и следователно получената от него гума е по-малко еластична от гумата от естествен каучук. Стерео-правилните полимери (включително изопреновите) са направени едва през 50-те години на миналия век. 20-ти век

Получаване на алкадиени:

  • "Номинална" реакция -Реакцията на Лебедев :

2CH3—CH2—OH →(425°C, Al2O3, ZnO)→ CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

  • Дехидрогениране на n-бутан: CH3—CH2—CH2—CH3 → CH2=CH—CH=CH2 + 2H2
  • Дехидрохалогениране: CH2Br—CH2—CHBr—CH3 + 2KOH → CH2=CH—CH=CH2 + 2KBr + 2H2O

  • на изпита това е въпросA13 и A14- Структура и свойства на въглеводородите
  • в GIA (OGE) еB2 - Първоначална информация за органични вещества: наситени и ненаситени въглеводороди