Тиоетер- Голямата енциклопедия на нефта и газа, статия, страница 1
Тиоетерите имат по-голяма склонност да образуват комплекси с участието на серен атом. [1]
Тиоетери, сулфоксиди, сулфони, тиофени деактивират катализаторите на тези реакции по няколко причини. Под въздействието на продуктите на разпадане на серните съединения по C-S връзките, което е неизбежно при високотемпературна катализа, може да настъпи промяна в състава на катализатора. Неразрушените органични серни съединения също са отрова за тези катализатори, тъй като те са склонни да се координират с метални съединения. Като по-силни комплексообразуващи агенти от несъдържащите сяра субстрати, те образуват силна хемосорбционна връзка с металния атом на активния център. В този случай активността на катализаторите по отношение на субстрат без сяра намалява поради намаляване на броя на активните центрове, както и промяна в електронното състояние на централния йон, нарушение на първоначалната му координация и т.н. От друга страна, в резултат на образуването на комплекс, реактивността на самото сярно съединение се увеличава. Основната реакция на тиоетера и неговите кислородни производни в условията на катализа на дехидрогениране трябва да бъде тяхното крекинг, но могат да се появят и други реакции, като кондензация, циклизация и др.. Освен това алкилтиофените могат да претърпят дехидрогениране. Металите и техните оксиди са нестабилни в тези процеси, тъй като те лесно се сулфурират, поне от повърхността: металните сулфиди са устойчиви на действието на H2S [380] и, вероятно, SO2, поради което могат да се използват за горните реакции на превръщане на серни съединения. [2]
Тиоетерите и тиокетоните, когато се синтероват в епруветка с кристал NaOH, лесно образуват натриев сулфид, който дава стабилен интензивен червен иличервено-виолетово оцветяване. [3]
Получените по този начин тиоетери обикновено са химически чисти. [4]
Тиоетери могат да бъдат получени, като се започне директно от съответните алкохоли по следния метод. [5]
Тиоетерите лесно добавят алкил халиди, както е описано от Тенис и Колб [1], образувайки сулфониеви соли, подобни на халидните производни на основните радикали. [6]
Тиоетерите са неутрални течности, неразтворими във вода. Те кипят по-високо от меркаптаните с идентичен радикал (метилсулфид, или диметилсулфид, кипи при 38, а етилсулфид, или диетилсулфид, при 91), за разлика от съответните кислородни производни - по-ниски етери, кипящи при по-ниска температура от съответните алкохоли. [7]
Тиоетерите са течности с неприятна миризма. [8]
Тиоетерите се окисляват за сметка на серния атом, който в този случай преминава от двувалентен в четири- или шествалентен. [9]
Тиоетерите се получават чрез действието на сулфиди на алкални метали върху алкил халиди (Раздел [10]
Тиоетерите са ацилни производни на тиоли и съдържат линейна C-S-C връзка. Те могат да бъдат получени или чрез киселинно катализирана реакция на тиоли с карбоксилни киселини, или чрез взаимодействие на тиоли с ацил хлориди (Раздел [11]
Тиоетери могат да бъдат получени, като се започне директно от съответните алкохоли по следния метод. [12]
Тиоетерите, особено производните на нисшите парафинови въглеводороди, са течности с точки на кипене, разположени по средата между точките на кипене на съответните меркаптани и дисулфиди. [14]
Тиоетерите съставляват до 27% от общите сяросъдържащи съединения в суровия нефт и до 50% в средните фракции. [15]