Делокализирани pi връзки

4.10. Делокализирани р-връзки. Сдвояване

Ковалентната връзка се счита за локализирана, ако нейната електронна двойка е в полето на две ядра и свързва самодваатома. Делокализирана връзка - връзка, чиято електронна двойка е диспергирана междуняколко(повече от 2) атомни ядра (подобно на метална връзка). Такава делокализация (разпръскване) на електрони е типична за спрегнатите p-връзки, т.е. множество връзки, редуващи се с единични.

Разпръскването на електроните е енергийно благоприятен процес, т.к води до намаляване на енергията на молекулата. Необходимо условие за делокализацията на p-електроните е p-припокриването на p-AO на съседни sp 2 - или sp-атоми, лежащи в една и съща равнина. Използвайки модела на атомната орбита, е възможно да се покаже как p-връзките са делокализирани в молекулата на бутадиена:

Делокализацията на р-електроните води до факта, че в спрегнатата система връзките стават нецелочислени (дробни), т.е. не двойни или тройни, не единични. С други думи, връзките иматнецелочислен ред(вижтеРаздел 4.7).

Примери за съединения с делокализирани връзки: бензен (анимация, 33 175 байта), други органични съединения:

Системата на конюгиране може да бъде отворена или затворена (фигура) и да съдържа атом (C, N, O, S, Cl и т.н.) с несподелена електронна двойка (I, II), с несдвоен електрон (III) или с празен p-AO (IV):

---