Мастен ароматен кетон - Голямата енциклопедия на нефта и газа, статия, страница 1
Мастен ароматен кетон
Мастно-ароматните кетони без заместители, които насърчават електрофилно заместване, лесно се бронират чрез конвенционални меки методи в cc-loose. Реакцията се провежда предимно в ледена оцетна киселина CHjClg, CHCls, CCl4 или в етер при стайна температура или по-ниска, като се добавя изчисленото количество бром. Също така е възможно да се проведе реакция в yalordeto. [1]
Мастните ароматни кетони лесно се окисляват. [2]
Мастно-ароматните кетони със заместители в ядрото, които допринасят за гентрификацията на ореола на ядрото, могат да бъдат селективно бронирани в ядрото или в страничната верига дори при много меки условия. При атома се взема предвид, че преди n-хадогенирането prs настъпва киселинно-катализираният преход на кетона в активната форма. Бронирането на страничната верига се благоприятства от използването на семена. За по-голяма надеждност на селективното резервиране на страничната верига на хидрокси групите, те се блокират чрез акниране или бензоено подкисляване и едва след по-нататъшно превръщане на ос-бромо кетони, хидрокси групите се освобождават чрез хидролиза или каталитично хидрогениране. [3]
Мастно-ароматните кетони влизат във всички реакции, характерни за мастните кетони, но само алкил може да участва в реакции на кондензация. В допълнение, ароматните кетони могат да бъдат нитрирани и сулфонирани. [4]
Мастните ароматни кетони влизат във всички реакции, характерни за мастните кетони, но само алкил може да участва в реакции на кондензация. В допълнение, ароматните кетони могат да бъдат нитрирани и сулфонирани. [5]
Мастните ароматни кетони реагират с циановодородната киселина с по-бавна скорост от алифатните, въпреки факта, че фениловата група има -/- ефект. [6]
Мастните ароматни кетони влизат във всички реакции,характеристика на мастните кетони. Само алкилът обаче може да участва в реакциите на кондензация. [7]
Редукцията на мастни ароматни кетони е надежден метод за получаване на алкилбензени в препаративни количества. Както беше отбелязано по-горе, такава редукция може да се извърши чрез реакцията на Клеменсен или чрез реакцията на Кижнер-Волф (вижте раздел [9]
Мастните ароматни кетонни оксими обикновено (но не винаги) съществуват в една по-стабилна форма. [единадесет]
Ацетофенонът, като най-простият мастен ароматен кетон, в реакцията на хидрогениране се държи не само като ароматен кетон, но също така проявява свойства, характерни за алифатните кетони - той е способен на енолизация. В зависимост от условията на реакцията на хидрогениране на ацетофенона, той се превръща в различни продукти. Така при Pt-черно при стайна температура и нормално налягане ацетофенонът, в зависимост от разтворителя (средата), дава различни продукти на трансформация: в неутрална среда (диоксан) се образува метилфенилкарбинол; [12]
Благодарение на подвижността на водородните атоми, ароматните мастни кетони лесно се окисляват. [13]
По същата причина ароматните мастни кетони са способни на различни реакции на кондензация за сметка на a-водородни атоми по отношение на карбонилната група. [14]
Поради тази причина редукцията на ароматните мастни кетони до съответните алкохоли трябва да се извършва при възможно най-меки условия. [15]