Тайсън Майкъл Джерард - 7 април 2008 - Бойни изкуства от А до Я - МАЙСТОРСКИ КЛАС
През следващите две години Тайсън се бие в шест битки, последователно побеждавайки олимпийския шампион от 1984 г. Тирел Бигс, бившите световни шампиони Лари Холмс, Тони Тъбс и Майкъл Спинкс, бъдещия световен шампион Франк Бруно и доста силния тежка категория Карл Уилямс.
В същото време в живота на Тайсън се случи събитие, което, както мнозина смятат, имаше изключително негативно въздействие върху психологическото му състояние и боксова кариера: Майк се ожени за амбициозната актриса Робин Гивънс. Бракът им продължи само около година, но това беше много бурна година: Майк трябваше да премине през шумни скандали, публично унижение и дори битки (крехката Робин не се поколеба да удари шамар на съпруга си понякога). Всичко това постави Тайсън на ръба на нервен срив и, очевидно, сериозно подкопа психическото му здраве. От 1987 г. той започва да пренебрегва тренировките, а след това напълно разпръсва отбора си, който се състои от мениджъри и треньори, които са работили с него от времето на Къс Д'Амато, и попада под патронажа на скандалния промоутър Дон Кинг. През 1988 г. Тайсън получава мозъчно сътресение, след като се блъска с колата си в дърво. Според една от версиите това е опит за самоубийство.
Така Майк отново се оказа в ролята на кандидат. През 1990 г. той има още две битки, като печели и двете с нокаут в първия рунд, а през 1991 г. се бие два пъти с популярния канадски тежка категория Донован Ръдок. Рудок, физически силен, но много ограничен боксьор, загуби и двете битки, но въпреки това успя да демонстрира на всички колко Тайсън наистина не отговаря на образа на „идеалния боксьор“, който журналистите и обществеността са създали за него по това време. Почти не отстъпвайки на Тайсън по физическа сила, Ръдок просто не се остави да бъде смачкан, както се случи сДругите съперници на Майк. Неочаквано се оказа, че ако противникът успее да издържи на груба сила "насипно състояние", Тайсън не може да се възстанови и да го победи.
Следващият път, когато Майк имаше шанс да излезе на ринга само година и половина по-късно. По принцип той беше дисквалифициран за цял живот за инцидента с Холифийлд, но популярността на Тайсън и доходите, генерирани от битките му, не можаха да оставят безразлични служителите на бокса, които, след като издържаха паузата, изисквана от приличието, все пак му позволиха да говори. Междувременно през последната година и половина Майк успя да се докаже от най-лошата страна. Той стана напълно неконтролируем и имаше няколко изключително неприятни инцидента, вариращи от побой над двама възрастни мъже, с които имаше конфликт заради малък пътен инцидент, до изблик на агресия на заседание на боксовата комисия, обмисляща отстраняването му. През 1998 г. психиатрите, които прегледаха Тайсън, установиха, че той страда от ниско самочувствие и изпитва тежки пристъпи на депресия.
Веднага след битката започнаха разговори за реванш и Луис, който получи най-големия хонорар в живота си за първата битка, изобщо не беше против да се срещне отново с Майк. Тайсън обаче честно призна, че не иска да бъде бит отново и би искал предварително да проведе няколко битки срещу по-слаби противници, за да влезе във форма.