Григорий С
Известно е, че той пътува в чужбина, като църковник при генерал Ф. Вишневски. Случвало се е да посети страни като Полша, Австрия, Унгария, може би е бил в Германия и Италия. В тези страни той се запознава с учени, разширява базата си от знания и задълбочава знанията си по езици. След завръщането си в родината Сковорода работи няколко години в Переяславската колегия като учител по поезия. Иновацията в педагогическите методи, отказът да се преподава по стария начин му коства уволнението.
Известно време Сковорода, благодарение на съдействието на митрополит Шчербицки, работи като домашен учител на земевладелеца Томара, но неразвитите отношения между тях принуждават Сковорода да напусне, за да скита из страната. Въпреки това, след известно време Стефан Томара отново го покани на негово място и през този период от биографията на Сковорода той написа няколко десетки стихотворения, които след това съставиха сборника „Градината на божествените песни“, „Замразени от зърната на Светото писание“. Талантлив в свиренето на музика на дюзата, Сковорода избира мелодия за всяко стихотворение.
През годините 1759-1769 г. Григорий Сковорода е преподавател в Харковския колеж. Неговата собствена позиция по редица богословски и философски въпроси провокира появата на недоброжелатели, плетещи интриги, в резултат на което той беше изключен от колегията. Оттогава Сковорода се превръща в скитащ философ, пътуващ из просторите на страната, преподавайки обикновени хора, преподавайки уроци, включително собственото си поведение. Той помагаше на селските деца да се научат да четат и пишат, четеше стиховете си на хората и свиреше за тях. Единственото нещо в чантата му беше Библия и парче хляб. Този период на скитане в същото време е най-плодотворният в творческата му биография. Той имаше ученици, които го наричаха украинския Сократ,Харков Диоген.