Химически каталог ЕТИЛЕН ХЛОРОХИДРИН
ЕТИЛЕНХЛОРОХИДРИН (2-хлороетанол, -хлороетил алкохол, етилен гликол хлорохидрин) HOCH2CH2Cl, mol. т. 80.51; безцветен заседнала течност с приятна ефирна миризма; т.т. 67,5 °С, точка на кипене 128,7 °С; 1.2003;1.4419; налягане на парите (kPa) 0,13 (-4 °C), 0,67 (19 °C), 53,32 (110 °C); 3,43 MPa s (20 °C); 38,9 mN/m (20°C); 5,84 x 10 -30 C x m; 515 kJ/kg (126,5 °С); смесва се с вода, алкохоли, етери във всяко съотношение, образува азеотропна смес с вода (42,3% тегловни ЕТИЛЕНХЛОРОХИДРИН, точка на кипене 97,8 °C). ЕТИЛЕНХЛОРОХИДРИНЪТ влиза в реакции, характерни както за алкохолите, така и за халогенираните въглеводороди. При нагряване с вода в присъствието на алкални агенти лесно се хидролизира до етиленгликол. Когато HNO3 или CrO3 се окисляват, те се превръщат в ClCH2COOH; чрез кипене с малко количество конц. H2SO4 - в (ClCH2CH2)2O, при естерифициране с карбоксилни киселини RCOOH - в RCOOCH2CH2Cl; с алкохолати образува моноестер на етилен гликол; под действието на Ca, Na, Ba хидроксиди - етиленов оксид; с воден NH3 - смес от моно-, ди- и триетаноламини. С първични и вторични амини ЕТИЛЕН ХЛОРОХИДРИН образува етаноламинови производни, например:
ClCH2CH2OH + C6H5NH2C6H5NHCH2CH2OH
Със соли на алкални метали при повишени температури, ETHYLENECHLOROHYDRIN влиза в реакции на обмен на Cl атом (реакцията с нитрили протича в присъствието на каталитични количества CuCN), хлорира при 50-90 ° C в течна фаза с образуване на хлорал (в присъствието на вода, добивът на хлорал се увеличава). Получете ЕТИЛЕН ХЛОРОХИДРИН от етилен; реакцията се провежда при 60-80 ° C с непрекъснато подаване на етилен и хлор в 8-10% воден разтвор на ЕТИЛЕН ХЛОРОХИДРИН (по време на реакцията се образува HClO, който реагира с етилен); разтворът се концентрира (до 25-30%), добавя се NaCl, койтопричинява разцепването му. орг. слоят, съдържащ 70% ЕТИЛЕНХЛОРОХИДРИН, е ректифициран; първо азеотропната смес се отделя, след това безводен ЕТИЛЕН ХЛОРОХИДРИН ЕТИЛЕН ХЛОРОХИДРИН може да се получи и чрез реакцията на етилен гликол с HCl или S2Cl2 или чрез реакцията на етилен оксид с HCl. ЕТИЛЕН ХЛОРОХИДРИН воден разтвор - антифриз; безводен ETHYLENECHLOROHYDRIN е разтворител за целулозни етери, използвани в бои и лакове и други индустрии. E. може да се използва за получаване на етиленгликол и неговите производни, етаноламини; за производството на етиленов оксид е загубил своето значение. ЕТИЛЕНХЛОРХИДРИНът има силно действие върху нервната система и метаболизма, дразни лигавиците. ПДК във въздуха на работната зона е 0,5 mg/m 3 . Експлозивен и запалим продукт, точка на възпламеняване 55°C, точка на запалване (затворен апарат) 58,9°C, точка на самозапалване 425°C; CPV 4,9-15,9% (по обем).
Литература: Промишлени хлорорганични продукти. Наръчник, М., 1978, стр. 70-76.
Химическа енциклопедия. Том 5 >> Към списъка със статии