Номенклатура на органичните съединения - (урок)
Раздели: Химия
1. Ограничете въглеводородите
1.1. Наситени неразклонени съединения
1.2. Наситени разклонени съединения с един заместител
1.3. Наситени разклонени съединения с множество заместители
2. Ненаситени въглеводороди
2.1. Ненаситени неразклонени въглеводороди с една двойна връзка (алкени)
2.2. Ненаситени неразклонени въглеводороди с една тройна връзка (алкини)
2.3. Ненаситени разклонени въглеводороди
3. Циклични въглеводороди
3.2. ароматни въглеводороди
3.3. Хетероциклични съединения
4. Въглеводороди, съдържащи функционални групи
4.2. Алдехиди и кетони 18
4.3. Карбоксилни киселини 20
4.4.2. Естери 23
5. Органични съединения с няколко функционални групи 25
Въведение
Научната класификация и номенклатура на органичните съединения се основават на принципите на теорията за химическата структура на органичните съединения на A.M. Бутлеров.
Всички органични съединения са разделени на следните основни серии:
Ациклични - те се наричат също алифатни или съединения от мастната серия. Тези съединения имат отворена верига от въглеродни атоми.
Те включват:
- Лимит (наситен)
- Ненаситени (ненаситени)
Циклични - съединения с верига от атоми, затворени в пръстен. Те включват:
- 1. Карбоциклични (изоциклични) - съединения, в пръстенната система на които са само въглеродни атоми: а) алициклични (гранични и ненаситени); б) ароматни.
- Хетероциклични - съединения в пръстенната система на които,в допълнение към въглеродния атом има атоми на други елементи - хетероатоми (кислород, азот, сяра и др.)
Понастоящем се използват три вида номенклатура за именуване на органични съединения: тривиална, рационална и систематична номенклатура - IUPAC номенклатура (IUPAC) - Международен съюз за чиста и приложна химия (Международен съюз за чиста и приложна химия).
Тривиалната (историческа) номенклатура е първата номенклатура, възникнала в началото на развитието на органичната химия, когато не е имало класификация и теория за структурата на органичните съединения. На органичните съединения са дадени произволни имена според източника на производство (оксалова киселина, ябълчена киселина, ванилин), цвят или мирис (ароматни съединения), по-рядко - според химичните свойства (парафини). Много от тези имена често се използват и до днес. Например: урея, толуен, ксилол, индиго, оцетна киселина, маслена киселина, валерианова киселина, гликол, аланин и много други.
Рационална номенклатура-според тази номенклатура името на най-простия (най-често първият) член на дадена хомоложна серия обикновено се взема като основа за наименованието на органично съединение. Всички други съединения се считат за производни на това съединение, образувани чрез заместване на водородни атоми в него с въглеводородни или други радикали (например: триметилоцетен алдехид, метиламин, хлороцетна киселина, метилов алкохол). Понастоящем такава номенклатура се използва само в случаите, когато дава особено визуално представяне на връзката.
Систематична номенклатура - IUPAC nomenclature - международна унифицирана химическа номенклатура. Систематичната номенклатура се основава на съвременната теория за структурата и класификациятаорганични съединения и се опитва да реши основния проблем на номенклатурата: името на всяко органично съединение трябва да съдържа правилните имена на функциите (заместителите) и основния въглеводороден скелет и трябва да бъде такова, че името да може да се използва за написване на единствената правилна структурна формула.
Процесът на създаване на международна номенклатура започва през 1892 г. (Женевска номенклатура), продължава през 1930 г. (Лиежска номенклатура), от 1947 г. по-нататъшното развитие е свързано с дейността на комисията IUPAC по номенклатурата на органичните съединения. Правилата на IUPAC, публикувани през годините, бяха събрани през 1979 г. в “синята книга” [Номенклатура на органичната химия, раздел A, B, C, D, E, F и H, Oxford Pergamon Press, 1979]. Комисията IUPAC смята за своя задача не да създаде нова, унифицирана система от номенклатура, а да рационализира, „кодифицира“ съществуващата практика. Резултатът от това е съвместното съществуване в правилата на IUPAC на няколко номенклатурни системи и, следователно, на няколко валидни наименования за едно и също вещество. Правилата на IUPAC се основават на следните системи: заместваща, радикално-функционална, адитивна (свързваща), заместваща номенклатура и др.
Взаместващата номенклатураимето се основава на един въглеводороден фрагмент, докато други се считат за заместители на водорода (например (C6H5)3CH - трифенилметан).
Врадикално-функционалната номенклатураимето се основава на името на характерната функционална група, която определя химичния клас на съединението, към което е прикрепено името на органичния радикал, например:
Всъединителната номенклатураимето е съставено от няколко равни части (например C6H5–C6H5 бифенил) илидобавяне на обозначенията на прикрепените атоми към името на основната структура (например 1,2,3,4-тетрахидронафтален, хидроканелена киселина, етиленов оксид, стиролов дихлорид).
Заместващата номенклатура се използва в присъствието на невъглеродни атоми (хетероатоми) в молекулярната верига: корените на латинските имена на тези атоми с окончание "а" (а-номенклатура) са прикрепени към имената на цялата структура, която би се получила, ако имаше въглерод вместо хетероатоми (например CH3–O–CH2–CH2–NH–CH2–CH2–S–CH3 2-окса- 8-тиа-5-азанонан).
1. ОГРАНИЧЕНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ
1.1. Наситени неразклонени съединения
Наименованията на първите четири наситени въглеводороди са тривиални (исторически имена) - метан, етан, пропан, бутан. Започвайки от петата, имената се образуват от гръцки цифри, съответстващи на броя на въглеродните атоми в молекулата, с добавяне на наставката "-AH", с изключение на числото "девет", когато коренът е латинското число "nona".
Таблица 1. Имена на наситени въглеводороди