Въведение, Характеристика на лекарствени вещества терпени и терпеноиди - Морфологични и анатомични
Целта на тази контролна работа е морфологичните и анатомични характеристики на растенията от региона на Приднестровието, съдържащи каротини и каротеноиди. В хода на написването на тази работа бяха изследвани най-характерните представители на флората на региона на Приднестровието, съдържащи посочените класове съединения. Описанието е извършено съгласно плана: име, ботаническа характеристика, разпространение, местообитание, събиране, защитни мерки, сушене, външни признаци, химичен състав, съхранение, фармакологични свойства, лекарства, употреба. Освен това една от задачите беше да се опишат каротините и каротеноидите като класове химични съединения, които изграждат описаните растения.
Група предимно ненаситени въглеводороди по състав
където n2; широко разпространени в природата (главно m в растителни организми, по-рядко в животински организми). Всички терпени обикновено се считат за продукти на полимеризация на изопрен, въпреки че тяхната биосинтеза е различна: тя протича подобно на биосинтезата на карбоксилни киселини, тоест чрез ацетил коензим А и ацетоацетил коензим А. По-нататъшните биохимични трансформации водят до образуването на мевалонова киселина, която в резултат на ензимно фосфорилиране, декарбоксилиране, дехидратация преминава в изопентенил пирофосф яде, който след това се изомеризира в диметилалил пирофосфат.
Последните две, взаимодействайки помежду си, образуват геранил пирофосфат, който допълнително алкилира изопентенил пирофосфат до фарнезил пирофосфат; тези C10 и C15 съединения са ключови в биосинтезата на всички терпени.
Според броя на изопреновите единици терпените се разделят на: монотерпени или собствено терпени C10H16 (често само тези вещества се разбират под терпени, напр.лимонен, мирцен); сесквитерпени или C15K24 сесквитерпени (например, бизаболен); дитерпени и техните производни C20H32 (например смолни киселини - абиетинова, левопимарова и други); тритерпени C30H48 (например, някои хормони и стероли - ланостерол, олеяолова киселина, сквален и др.); политерпени.
Всяка серия от терпени е разделена на групи:
1). алифатни или ациклични съединения с отворена верига от въглеродни атоми; монотерпените от тази група включват три двойни връзки (напр. алооцимен, оцимен).
2). Карбоциклични - съдържат един или повече пръстени от въглеродни атоми. Според броя на пръстените се разграничават: а) моноциклични, терпените от тази група всъщност включват две двойни връзки (ментадиени, включително терпинени, терпинолен и др.); б) бициклични, монотерпените от тази група съдържат само една двойна връзка; в) трициклични монотерпени от тази група не съдържат двойни връзки (например трициклен); г) сесквитерпените, дитерпените, тритерпените и политерпените могат да съдържат повече от три пръстена.
Производните, обикновено свързвани с терпените, често се наричат терпеноиди; според естеството на функционалните групи те се разделят на алкохоли, алдехиди, кетони, естери, пероксиди, киселини и др. [напр. борнеол, камфор, ментол, терпинеоли].
Монотерпените и сесквитерпените често имат доста приятна миризма. Особено деликатна миризма е характерна за техните кислородни производни (алкохоли, алдехиди, естери); именно те, заедно с терпените, определят аромата на цветята, миризмата на иглолистни дървета и много други растения.
Терпените обикновено имат плътност под 1 g/cm3; точки на кипене на собствените терпени 150-190°C, сесквитерпените 230-300°C, дитерпените над 300°C; Точките на кипене на терпеноидите обикновено са по-високи от температуритекипене на съответните терпени. Всички терпени са разтворими в органични разтворители (предимно в неполярни), неразтворими във вода, добре разтворими в масла, мазнини и смоли. Много терпени се дестилират (обикновено под вакуум) с водна пара: монотерпените са по-леки, сесквитерпените и дитерпените са по-твърди. Естествените терпени са предимно оптически активни.
Терпените са много реактивни: лесно се окисляват във въздуха, особено на светлина, често се превръщат в кислородсъдържащи съединения; при нагряване те се изомеризират (предимно при взаимодействие с киселинни агенти); непропорционален в присъствието на катализатори (Pd, Pt, Ni); двойните връзки лесно се хидрогенират, хидратират, добавят халогени, халогениди на водорода, органични киселини и др. При силно нагряване без достъп на въздух (400-500 ° C) се отварят терпенови пръстени и могат да се получат моноциклични и дори алифатни терпени от бициклични терпени. При нагряване до 700 ° C и повече всички терпени се разлагат с образуването на сложна смес от продукти (изопрен, ароматни въглеводороди и др.). Терпените се изолират от природни суровини (смола, етерични масла, терпентин, балсами и др.) - чрез парна дестилация, екстракция с летливи разтворители, а също и чрез анфлераж (екстракция с нелетливи разтворители - мазнини, масла); отделни терпени от техните смеси се получават чрез фракционна дестилация във вакуум, хроматография, замразяване и др. Много терпени и техните производни също се получават синтетично (например камфор).
Терпените и терпеноидите се използват широко (поотделно или под формата на терпентин, смоли, етерични масла, балсами и др.) в производството на парфюми, козметика, хартия и картон; като хранителни есенции, лекарства, разтворители, пластификатори,инсектициди, течности за потапяне, флотационни реагенти и др.1
Обикновено терминът терпени се използва за обозначаване на съединения, съдържащи цял брой изо-С5 фрагменти, независимо дали техните молекули съдържат други елементи, най-често кислород. Терпеноидите са съединения с различен брой въглеродни атоми, но техните структурни предшественици са правилните терпени, т.е. те се образуват чрез реакции на вторичния метаболизъм на терпените. Понякога само въглеводороди със съответния състав и структура се наричат терпени, а всички техни производни и метаболити се наричат терпеноиди. Но тези две понятия, както и самите класове съединения, са толкова тясно свързани помежду си, че не е необходимо да се прави фундаментална разлика в терминологията. Най-общо това са терпени и терпеноиди.
Терпените и терпеноидите са често срещани в растителното царство. Изключително широк: това са естери и масла от почти всички миришещи растения (мирис на рози, пелин и др.), Смолообразуване и смолообразуване на иглолистни растения под общото наименование "смола". Иглолистните смоли са най-богатите източници на различни терпени както по номенклатура, така и по количествено съдържание. В животинските организми терпените са редки и обикновено са второстепенни компоненти, но продуктите на техния метаболизъм (това се отнася преди всичко за висшите изопреноиди - ди-, три- и тетратерпени) - явление за много животни, включително хора, не е толкова често, но задължително и много важно (витамини, хормони и др.).
Класификацията на терпените е съвсем недвусмислена и се основава на броя изо-С5 остатъци в молекулата, докато фрагмент (молекула) от две изопренови единици се приема като терпенова единица - по исторически причини: доскоро срещаните в природата терпени имаха минимално съдържание на въглерод.състав C10. Едва наскоро самият изопрен и неговите производни бяха открити в много растения в много ниски концентрации.2
В резултат на това тяхната класификация е следната (табл.)