Бензенов пръстен - Голямата енциклопедия на нефта и газа, статия, страница 2
бензенов пръстен
Бензеновият пръстен трудно се превръща в наситен шестчленен пръстен; въпреки това, някои от малкото присъединителни реакции се извършват в голям мащаб в индустрията. Вече споменахме фотохимичното хлориране на бензен, което води до бензенхексахлорид (хексахлороциклохексан) С6С6С1в ( Раздел. Бензенът може също да се редуцира от водород до циклохексан в присъствието на никелов катализатор: тази реакция е изключително важна, тъй като циклохексанът се използва широко като разтворител, както и в синтеза на адипинова киселина и капро-лактам, които са междинни продукти в синтеза на найлон а (гл. [16]
Бензеновият пръстен е много стабилен по отношение на окислители, но възможността за разрушаването му по време на окисление е установена отдавна. [17]
Бензеновият пръстен се характеризира с повишена термодинамична стабилност и способност да остане непроменен в много реакции. [19]
Бензеновият пръстен е труден за атака от окислители. В повечето случаи окисляването води до разрушаване на пръстена. [20]
Бензеновият пръстен, както се нарича тогава и все още се нарича структурната формула на Кекуле, ясно отразява четиривалентността на въглеродния атом. Всеки въглероден атом в него е свързан чрез три валенции с два други въглеродни атома, а четвъртата валентност се използва за свързване с водород. Водородният атом може да бъде заменен в реакцията с друг атом. [21]
Бензеновият пръстен засяга доста силно други групи, така че Годхарт прави разлика между групите, директно свързани с бензеновия пръстен, и групите, отделени от ароматния пръстен с един или повече въглеродни атоми. Груповият принос на бензеновия пръстен с допълнителни заместители бешеполучен чрез изваждане на еквивалентния брой приноси на Naromat от приноса на фениловите или фениленовите групи. [22]
Бензеновият пръстен е стабилен в ароматни съединения. Въпреки наличието на три двойни връзки в пръстена, реакциите на присъединяване не са характерни за ароматните съединения. [23]
Следователно бензеновият пръстен има алкилови заместители, съдържащи общо 8 въглеродни атома. Въз основа на известните модели на фрагментация на алкилбензени, от всички възможни изомери с такава формула могат да бъдат избрани няколко типа с определени структурни елементи. Основният процес на фрагментиране на съединенията от този клас е разкъсването на С-С връзките в алкиловите групи в р-позиция спрямо пръстена. Монозаместените бензени с първични радикали водят до йони с m/Z 91, които дават максималните пикове в спектрите. [24]
Бензеновият пръстен е много устойчив на окислители. Не се влияе дори от такъв окислител като калиев перманганат, който разрушава много органични съединения. Тази стабилност на пръстена прави възможно, при подходящи реакционни условия, да се извърши окислението предимно на страничната верига, без да се разрушава пръстенът. [25]
Бензеновият пръстен се хидрогенира в присъствието на две карбоксилни групи. [26]
Бензеновият пръстен е устойчив на температура. [27]
Бензеновият пръстен също е устойчив на окислители. [28]
Бензеновият пръстен може да се характеризира с едно напречно сечение; за алкилови радикали се получават допълнителни напречни сечения. Така, например, толуенът и -бутилбензенът имат съответно една и три метилови групи, прикрепени към бензеновия пръстен; бензенът няма такива групи. Съответно, плътността на метиловите радикали в тези течности се променяелектрическа якост. Напречните сечения на метиловите радикали, открити за алкилбензените, са около два пъти по-големи от тези за парафините. Това може да се дължи на полярността на алкилбензените и степента на подреждане на течната фаза. [тридесет]