Лигнани и лигнини
Лигнаните са естествени фенолни съединения, димери на фенилпропан, свързани с β, β'-въглеродни атоми на страничните вериги. Терминът "лигнани" е въведен за първи път от Haworth през 1936 г.
Общата структура на димера (С6-С3-С3-С6) може да бъде представена чрез схемата:
В момента са известни повече от 200 представители на тази група. Разнообразието на лигнаните се дължи на наличието на различни заместители в бензеновите пръстени и естеството на връзката между тях, както и степента на насищане на страничните вериги и степента на окисление на β-въглеродните атоми.
Най-често ароматните пръстени съдържат хидроксилни (-OH), метоксилни (-OCH3) и метилендихидрокси групи.
В някои случаи, по време на окисление, въглеродният скелет (-C3) може да бъде модифициран чрез циклизация с образуването на оксидни (тетрахидрофуранови, тетрахидрофурофуранови) или лактонни цикли.
Класификацията на лигнаните се основава на структурата на въглеродния скелет. В момента следните групи лигнани имат практическо приложение:
1. Производни на дибензилбутан:
Тази група включва лигнани, съдържащи се в смолата, получена от дървесината на гваяковото дърво - Guajacum officinale L. (гваяретична киселина), както и в плодовете на кубеба - Piper cubeba L. (кубебин).
2. Дибензоциклооктадиенови производни:
Съдържа се в плодовете и семената на Schisandra chinensis (Turcz.) Baill. (шизандрин).
3. Дибензилбутиролактонови производни:
4. Производни на 2,6-дифенилтетрахидрофуран:
Съдържа се в коренищата и корените на Елеутерокок бодлив - Eleutherococcus senticosus (Rupr. et Maxim.) Maxim, (сирингарезинол и неговия гликозид - Eleutheroside E) и сусамово семе - Sesamum indicum L. (Sesamin).
5. Деривати1-фенилтетрахидронафтален-2,3-бутиролактон:
Съдържа се в смолата и подземните органи на щитовидния подофилум - Podophyllum peltatum L.
6. Специална група съединения са флаволигнаните,имащи по-сложна структура (C6-C3-C6-C3-C6) и съчетаващи свойствата на флавоноиди и лигнани, като силибин, силидианин и силикристин, съдържащи се в плодовете на бял трън - Silybum marianum (L.) Gaertn.
Лигнаните са доста разпространени в растителното царство. Те се срещат в представители на много семейства голосеменни и цъфтящи растения, често се срещат в семействата на бор, Asteraceae, Araliaceae, берберис, рута, сусам и др. Те се натрупват във всички органи на растенията, но се съдържат повече в семена, корени, дървесни стъбла. Може да се намери в сърцевината на дървото и смолисти секрети от рани на някои иглолистни видове. В растенията те обикновено са в разтворено състояние в мастни и етерични масла, смоли или се утаяват под формата на "мъниста" (лигнани от магнолия), така че изолирането на отделни вещества е трудно.
По правило това са твърди безцветни или оцветени кристални вещества, лесно разтворими в алкохол, хлороформ, мастни и етерични масла; неразтворими във вода (с изключение на гликозидите). В растенията най-често се срещат под формата на агликони. Под ултравиолетова светлина лигнаните флуоресцират в синьо или жълто.
Химичните свойства зависят от индивидуалната структура на веществата и се дължат на факта, че лигнаните принадлежат към фенолни съединения.
Сроковете за прибиране на реколтата и режимите на сушене са индивидуални за различните видове суровини. Методите за анализ не са добре развити.
Съхранението на суровините се извършва съгласно общия списък, с изключение на коренища с корени от подофил (списък Б).
Много лигнанисъединенията имат ценни фармакологични свойства: противотуморни (подофилотоксин), стимулиращи и адаптогенни (схизандрин и производни на сирингарезинол), антихеморагични (сезамин), антимикробни (арктиин) и др. Флаволиганите от бял трън имат хепатопротективен ефект.
Лигнинът е неправилен триизмерен полимер, който играе изключително важна роля в живота на растенията. Прекурсорите на лигнина, както и лигнаните, са хидроксиканелени алкохоли (n-кумарин, кониферил и синапик), но лигнаните и лигнините имат независими биосинтетични пътища. В растението по време на ензимното окисление на тези алкохоли се образуват свободни радикали и по-нататъшната им кондензация (полимеризация) се извършва по закона на случайността. В резултат на това се образува продукт, който няма строго определена структура от химическа гледна точка.
По време на жизнената дейност на растенията лигнинът се свързва от целулоза и хемицелулоза чрез гликозидни и полуацетални връзки и селективно се отлага в областта на клетъчната стена и средната ламина. В резултат на лигнификацията поддържащите елементи на тъканите, разположени в стволовете, стъблата и многогодишните корени на растенията, стават лигнифицирани и придобиват механична якост. Съдържанието на лигнин в стените на някои видове клетки може да достигне 30%. Такива клетки дават положителна реакция с разтвор на анилин сулфат (жълто оцветяване), флороглуцин с концентрирана сярна киселина (малиново оцветяване), което често се използва във фармакогностичния анализ за определяне на автентичността и качеството на суровините.
В медицинската практика се използват лекарства, получени от обработката на технически лигнин. Тяхното действие се основава на висок адсорбционен капацитет и фармакологична индиферентност.При стомашна интоксикация се използват "Полифепан", "Лигносорб" под формата на гранули или паста. Билигнинът, когато се приема през устата, свързва жлъчните киселини в червата и се използва при чернодробни заболявания, метаболитни нарушения и висок холестерол в организма.
внимание! Информацията в сайта е предназначена изключително за специалисти и студенти по фармацевтични специалности. Описанието на употребата на каквито и да било билкови суровини има журналистически характер и не представлява препоръка. За да назначите лечение с някое от изброените в сайта лекарства, свържете се с дипломиран специалист или Вашия лекар.